Đặc điểm cấu tạo của axetylen ảnh hưởng đến tính chất, sản xuất và sử dụng của nó. Ký hiệu cho thành phần của một chất - С2Н2- là công thức tổng hợp và đơn giản nhất của nó. Axetylen được tạo thành bởi hai nguyên tử cacbon, giữa hai nguyên tử này xảy ra một liên kết ba. Sự hiện diện của nó được phản ánh bởi các loại công thức và mô hình khác nhau của phân tử ethine, giúp chúng ta có thể hiểu được vấn đề về ảnh hưởng của cấu trúc đối với các đặc tính của một chất.
Alkynes. Công thức chung. Axetylen
Hydrocacbon ankan, hoặc hydrocacbon axetilen, là loại mạch hở, không no. Chuỗi nguyên tử cacbon không khép kín, nó chứa các liên kết đơn và nhiều liên kết. Thành phần của các alkyne được phản ánh trong công thức tóm tắt C H2n - 2. Phân tử của các chất thuộc lớp này chứa một hoặc nhiều liên kết ba. Các hợp chất axetilen không no. Điều này có nghĩa là chỉ có một hóa trị của cacbon được thực hiện với chi phí của hydro. Ba liên kết còn lại được sử dụng khi tương tác với các nguyên tử cacbon khác.
Đại diện đầu tiên - và nổi tiếng nhất của alkynes - acetylene, hoặc ethyne. Tên thông thường của chất bắt nguồn từ từ tiếng Latinh "acetum" - "giấm" vàTiếng Hy Lạp - "hyle" - "cây". Tổ tiên của dãy đồng đẳng được phát hiện vào năm 1836 trong các thí nghiệm hóa học, sau này chất này được tổng hợp từ than đá và hydro bởi E. Davy và M. Berthelot (1862). Ở nhiệt độ thường và áp suất khí quyển bình thường, axetilen ở trạng thái khí. Nó là một chất khí không màu, không mùi, ít tan trong nước. Ethine hòa tan dễ dàng hơn trong etanol và axeton.
Công thức phân tử của axetilen
Etin là thành viên đơn giản nhất trong chuỗi tương đồng của nó, thành phần và cấu trúc của nó phản ánh công thức:
- С2Н2- hồ sơ phân tử thành phần ethine, đưa ra ý tưởng rằng chất được tạo thành bởi hai nguyên tử carbon và cùng số nguyên tử hiđro. Sử dụng công thức này, bạn có thể tính toán khối lượng phân tử và mol của hợp chất. Mr (С2Н2)=26 a. e.m., M (С2Н2)=26,04 g / mol.
- Н: С::: С: Н - công thức điểm electron của axetilen. Những hình ảnh như vậy, được gọi là "cấu trúc Lewis", phản ánh cấu trúc điện tử của phân tử. Khi viết cần tuân theo quy tắc: nguyên tử hiđro khi hình thành liên kết hóa học có xu hướng có cấu hình của lớp vỏ hóa trị heli, các nguyên tố khác - một octet electron ngoài cùng. Mỗi dấu hai chấm có nghĩa là chung cho hai nguyên tử hoặc một cặp electron duy nhất của mức năng lượng bên ngoài.
- H-C≡C-H - công thức cấu tạo của axetilen, phản ánh thứ tự và tính đa dạng của liên kết giữa các nguyên tử. Một dấu gạch ngang thay thế một cặp electron.
Mô hình phân tử axetylen
Công thức thể hiện sự phân bố của các electron làm nền tảng cho việc tạo ra các mô hình quỹ đạo nguyên tử, công thức không gian của phân tử (lập thể). Ngay từ cuối thế kỷ 18, các mô hình bóng và gậy đã trở nên phổ biến - ví dụ, các quả bóng có màu sắc và kích cỡ khác nhau, biểu thị cacbon và hydro, tạo thành axetylen. Công thức cấu tạo của phân tử được trình bày dưới dạng thanh, tượng trưng cho các liên kết hóa học và số lượng của chúng trong mỗi nguyên tử.
Mô hình bi và dính của axetylen tái tạo góc liên kết bằng 180 °, nhưng khoảng cách giữa các hạt nhân trong phân tử được phản ánh xấp xỉ. Khoảng trống giữa các quả bóng không tạo ra ý tưởng lấp đầy không gian của các nguyên tử với mật độ electron. Nhược điểm được loại bỏ trong các mô hình của Dreiding, trong đó chỉ định các hạt nhân của nguyên tử không phải là các quả bóng, mà là các điểm gắn các thanh với nhau. Các mô hình thể tích hiện đại cho ta một bức tranh rõ ràng hơn về các obitan nguyên tử và phân tử.
Các obitan nguyên tử lai axetylen
Cacbon ở trạng thái kích thích chứa ba obitan p và một obitan s với các electron chưa ghép đôi. Trong quá trình hình thành metan (CH4)chúng tham gia vào việc tạo ra các liên kết tương đương với các nguyên tử hydro. Nhà nghiên cứu nổi tiếng người Mỹ L. Pauling đã phát triển học thuyết về trạng thái lai của các obitan nguyên tử (AO). Giải thích về hoạt động của cacbon trong các phản ứng hóa học là sự liên kết của AO về hình thức và năng lượng, sự hình thành các đám mây mới. hỗn hợpcác obitan tạo liên kết mạnh hơn, công thức trở nên ổn định hơn.
Các nguyên tử cacbon trong phân tử axetilen, không giống như metan, trải qua quá trình lai hóa sp. Các electron s- và p lẫn lộn về hình dạng và năng lượng. Hai obitan sp xuất hiện, nằm ở góc 180 °, hướng về các phía đối diện của hạt nhân.
Mối liên kết ba
Trong axetilen, các đám mây electron lai của cacbon tham gia tạo liên kết σ với các nguyên tử lân cận giống nhau và với hydro trong cặp C-H. Còn lại hai obitan p không lai hoá vuông góc với nhau. Trong phân tử etilen, chúng tham gia cấu tạo 2 liên kết π. Cùng với σ, một liên kết ba phát sinh, được phản ánh bằng công thức cấu tạo. Axetylen khác với etan và etylen bởi khoảng cách giữa các nguyên tử. Liên kết ba ngắn hơn liên kết đôi, nhưng có năng lượng dự trữ lớn hơn và mạnh hơn. Mật độ tối đa của các liên kết σ- và π nằm trong các vùng vuông góc, dẫn đến sự hình thành đám mây electron hình trụ.
Đặc điểm của liên kết hóa học trong axetylen
Phân tử etilen có dạng mạch thẳng, phản ánh thành công công thức hóa học của axetilen - H-C≡C-H. Nguyên tử cacbon và nguyên tử hydro nằm dọc theo một đường thẳng, giữa chúng xuất hiện 3 liên kết σ- và 2 liên kết π. Chuyển động tự do, quay dọc theo trục C-C là không thể, điều này bị ngăn cản bởi sự hiện diện của nhiều liên kết. Các tính năng liên kết ba khác:
- số cặp electron liên kết hai nguyên tử cacbon - 3;
- chiều dài - 0,120 nm;
- phá vỡ năng lượng - 836kJ / mol.
Để so sánh: trong phân tử etan và etilen, độ dài của liên kết hóa học đơn và kép lần lượt là 1,54 và 1,34 nm, năng lượng phá vỡ C-C là 348 kJ / mol, C=C - 614 kJ / mol.
Các chất tương đồng của axetylen
Axetylen là đại diện đơn giản nhất của các ankin, trong phân tử của chúng còn có một liên kết ba. Propyne CH3C≡CH là một chất đồng đẳng của axetilen. Công thức của đại diện thứ ba của alkyne - butyne-1 - là CH3CH2C≡CH. Acetylen là tên gọi tầm thường của ethine. Danh pháp có hệ thống của các alkyne tuân theo các quy tắc IUPAC:
- trong phân tử mạch thẳng, tên của chuỗi chính được chỉ ra, bắt nguồn từ chữ số Hy Lạp, mà hậu tố -in và số nguyên tử ở liên kết ba được thêm vào, ví dụ, ethyne, propyne, butyne-1;
- đánh số của chuỗi nguyên tử chính bắt đầu từ cuối phân tử gần nhất với liên kết ba;
- đối với hydrocacbon có nhánh, trước tiên là tên của nhánh phụ, sau đó là tên của chuỗi nguyên tử chính với hậu tố -in.
- phần cuối cùng của tên là số chỉ vị trí trong phân tử liên kết ba, ví dụ, butyne-2.
Đồng phân của alkynes. Sự phụ thuộc của các thuộc tính vào cấu trúc
Ethine và propyne không có đồng phân vị trí liên kết ba, chúng xuất hiện bắt đầu bằng butyne. Các đồng phân khung xương cacbon được tìm thấy trong nhựa thông và các chất tương đồng sau nó. Đối với liên kết ba, không có không gianđồng phân của hydrocacbon axetilen.
4 đồng đẳng đầu tiên của ethine là những chất khí kém tan trong nước. Hydrocacbon axetilen C5- C15- chất lỏng. Các chất rắn là đồng đẳng của etin, bắt đầu bằng hiđrocacbon C17. Bản chất hóa học của ankin bị ảnh hưởng đáng kể bởi liên kết ba. Các hydrocacbon thuộc loại này hoạt động mạnh hơn ethylene, chúng gắn nhiều hạt khác nhau. Tính chất này là cơ sở cho việc sử dụng rộng rãi ethine trong công nghiệp và công nghệ. Khi đốt cháy axetilen, một lượng nhiệt lớn thoát ra, được dùng trong hàn cắt kim loại bằng khí.
