Ankan: halogen hóa. Phản ứng thay thế một hoặc nhiều nguyên tử hydro trong phân tử ankan thành một halogen

Mục lục:

Ankan: halogen hóa. Phản ứng thay thế một hoặc nhiều nguyên tử hydro trong phân tử ankan thành một halogen
Ankan: halogen hóa. Phản ứng thay thế một hoặc nhiều nguyên tử hydro trong phân tử ankan thành một halogen
Anonim

Mặc dù thực tế là ankan không hoạt động nhưng chúng có khả năng giải phóng một lượng lớn năng lượng khi tương tác với các halogen hoặc các gốc tự do khác. Các ankan và phản ứng với chúng liên tục được sử dụng trong nhiều ngành công nghiệp.

Sự thật về ankan

ankan chiếm một vị trí quan trọng trong hóa học hữu cơ. Công thức của ankan trong hóa học là C H2n + 2. Không giống như chất thơm có vòng benzen, ankan được coi là chất béo (mạch hở).

Trong phân tử của bất kỳ ankan nào, tất cả các nguyên tố đều liên kết với nhau bằng liên kết đơn. Do đó, nhóm chất này có tận cùng là "-an". Theo đó, anken có một liên kết đôi và anken có một liên kết ba. Ví dụ: alcodienes có hai liên kết đôi.

ankan là hiđrocacbon no. Tức là chúng chứa số nguyên tử H (hydro) tối đa. Tất cả các nguyên tử cacbon trong ankan đều ở vị trí sp3- lai hóa. Điều này có nghĩa là phân tử ankan được xây dựng theo quy tắc tứ diện. Phân tử metan (CH4) giống như một tứ diện,và các ankan còn lại có cấu trúc ngoằn ngoèo.

Tất cả các nguyên tử C trong ankan được liên kết với nhau bằng liên kết ơ - (liên kết sigma). Liên kết C – C không phân cực, liên kết C – H phân cực yếu.

Tính chất của ankan

Như đã nói ở trên, nhóm ankan có ít hoạt tính. Liên kết giữa hai nguyên tử C và giữa nguyên tử C và H bền chặt nên khó bị phá hủy bởi các tác động bên ngoài. Tất cả các liên kết trong ankan đều là liên kết ơ, vì vậy nếu chúng bị đứt thì thường tạo ra các gốc.

trái phiếu sigma
trái phiếu sigma

halogen hóa ankan

Do những tính chất đặc biệt của liên kết giữa các nguyên tử, ankan vốn có trong các phản ứng thế và phản ứng phân hủy. Trong phản ứng thế ở ankan, nguyên tử hiđro thay thế nguyên tử hoặc phân tử khác. Các ankan phản ứng tốt với các halogen - những chất nằm trong nhóm 17 của bảng tuần hoàn Mendeleev. Các halogen là flo (F), brom (Br), clo (Cl), iot (I), astatine (At) và tennessine (Ts). Các halogen là chất oxy hóa rất mạnh. Chúng phản ứng với hầu hết tất cả các chất trong bảng D. I. Mendeleev.

Phản ứng clo hóa ankan

Trong thực tế, brom và clo thường tham gia phản ứng halogen hóa của ankan. Flo là một nguyên tố quá hoạt động - với nó, phản ứng sẽ gây nổ. Iốt yếu, vì vậy phản ứng thay thế sẽ không đi cùng với nó. Và astatine rất hiếm trong tự nhiên, vì vậy rất khó để thu thập đủ nó cho các thí nghiệm.

Các bước dưỡng da

Tất cả ankan đều trải qua ba giai đoạn halogen hóa:

  1. Nguồn gốc của chuỗi hoặc sự khởi đầu. Dưới tầm ảnh hưởngánh sáng mặt trời, nhiệt hoặc bức xạ tử ngoại, phân tử clo Cl2bị phân hủy thành hai gốc tự do. Mỗi người có một electron chưa ghép đôi ở lớp ngoài cùng.
  2. Phát triển hoặc tăng trưởng của chuỗi. Các bộ phận tương tác với các phân tử mêtan.
  3. Chấm dứt chuỗi là phần cuối cùng của quá trình halogen hóa ankan. Tất cả các gốc bắt đầu kết hợp với nhau và cuối cùng biến mất hoàn toàn.
thí nghiệm hóa học
thí nghiệm hóa học

Brom hóa ankan

Khi halogen hóa ankan cao hơn sau etan, khó khăn là sự hình thành đồng phân. Các chất đồng phân khác nhau có thể được tạo thành từ một chất dưới tác dụng của ánh sáng mặt trời. Điều này xảy ra do phản ứng thay thế. Đây là bằng chứng rằng bất kỳ nguyên tử H nào trong ankan có thể được thay thế bởi một gốc tự do trong quá trình halogen hóa. Một ankan phức tạp bị phân hủy thành hai chất, tỷ lệ phần trăm của chúng có thể thay đổi rất nhiều tùy thuộc vào điều kiện phản ứng.

nitơ lỏng
nitơ lỏng

Brom hóa propan (2-bromopropan). Trong phản ứng halogen hóa propan với một phân tử Br2 dưới tác dụng của nhiệt độ cao và ánh sáng mặt trời, giải phóng 1-bromopropan - 3% và 2-bromopropan - 97%.

Brom hóa butan. Khi butan được brom hóa dưới tác dụng của ánh sáng và nhiệt độ cao sẽ tạo ra 2% 1-bromobutan và 98% 2-bromobutan.

Sự khác biệt giữa clo hóa và brom hóa ankan

Clo hóa được sử dụng phổ biến hơn trong công nghiệp. Ví dụ, để sản xuất dung môi chứa hỗn hợp các chất đồng phân. Khi nhận được haloalkanekhó tách rời nhau, nhưng trên thị trường loại hỗn hợp có giá thành rẻ hơn sản phẩm nguyên chất. Trong các phòng thí nghiệm, quá trình brom hóa phổ biến hơn. Brom có tính khử yếu hơn clo. Nó có khả năng phản ứng thấp, do đó các nguyên tử brom có tính chọn lọc cao. Điều này có nghĩa là trong quá trình phản ứng, các nguyên tử "chọn" nguyên tử hydro nào để thay thế.

nguyên tử hạt nhân
nguyên tử hạt nhân

Bản chất của phản ứng clo hóa

Khi clo hóa ankan, các đồng phân được tạo thành với lượng xấp xỉ bằng nhau về phần khối lượng của chúng. Ví dụ, clo hóa propan với chất xúc tác ở dạng tăng nhiệt độ đến 454 độ cho ta 2-cloropan và 1-cloropan theo tỷ lệ lần lượt là 25% và 75%. Nếu phản ứng halogen hóa chỉ diễn ra với sự trợ giúp của bức xạ tử ngoại, thì thu được 43% 1-cloropan và 57% 2-cloropan. Tùy thuộc vào điều kiện phản ứng, tỷ lệ của các đồng phân thu được có thể thay đổi.

Bản chất của phản ứng brom hóa

Kết quả của phản ứng brom hóa ankan, một chất gần như nguyên chất dễ dàng được giải phóng. Ví dụ, 1-bromopropan - 3%, 2-bromopropan - 97% của phân tử n-propan. Do đó, quá trình brom hóa thường được sử dụng trong phòng thí nghiệm để tổng hợp một chất cụ thể.

Lưu huỳnh của ankan

ankan cũng bị sulfo hóa theo cơ chế thay thế gốc. Để phản ứng xảy ra, oxi và lưu huỳnh oxit SO2(anhiđrit sunfurơ) tác dụng đồng thời với ankan. Kết quả của phản ứng, ankan được chuyển thành axit ankyl sulfonic. Ví dụ về sự sulfo hóa butan:

CH3CH2CH2CH3 + O2+VẬY2→ CH3CH2CH2CH2SO2OH

Công thức chung cho quá trình sunfua hóa ankan:

R ― H + O2+ SO2→ R ― SO2OH

những cục lưu huỳnh
những cục lưu huỳnh

Sulfochlorination của ankan

Trong trường hợp sulphochlorination, thay vì oxy, clo được sử dụng làm chất oxy hóa. Alkanesulfonic clorua thu được theo cách này. Phản ứng sulfochlorination là chung cho tất cả các hydrocacbon. Nó xảy ra ở nhiệt độ phòng và ánh sáng mặt trời. Các peroxit hữu cơ cũng được sử dụng như một chất xúc tác. Phản ứng như vậy chỉ ảnh hưởng đến các liên kết thứ cấp và sơ cấp liên quan đến các nguyên tử cacbon và hydro. Vật chất không đạt đến các nguyên tử bậc ba, do chuỗi phản ứng bị phá vỡ.

Phản ứng của Konovalov

Phản ứng nitrat hóa, giống như phản ứng halogen hóa ankan, tiến hành theo cơ chế gốc tự do. Phản ứng được thực hiện bằng cách sử dụng axit nitric (10 - 20%) loãng (HNO3). Cơ chế phản ứng: do kết quả của phản ứng, ankan tạo thành hỗn hợp các hợp chất. Để xúc tác phản ứng, nhiệt độ tăng lên đến 140⁰ và áp suất môi trường bình thường hoặc cao được sử dụng. Trong quá trình nitrat hóa, các liên kết C – C bị phá hủy, và không chỉ C – H, ngược lại với các phản ứng thay thế trước đó. Điều này có nghĩa là sự nứt vỡ đang diễn ra. Đó là phản ứng phân tách.

Phản ứng oxy hóa và đốt cháy

ankan cũng bị oxy hóa theo loại gốc tự do. Đối với parafin, có ba kiểu chế biến sử dụng phản ứng oxy hóa.

  1. Trong pha khí. Cho nênthu được anđehit và rượu bậc thấp hơn.
  2. Ở pha lỏng. Sử dụng quá trình oxy hóa nhiệt với việc bổ sung axit boric. Với phương pháp này, rượu cao hơn thu được từ С10đến С20.
  3. Ở pha lỏng. Các ankan bị oxi hóa để tổng hợp các axit cacboxylic.

Trong quá trình oxy hóa, gốc tự do O2thay thế hoàn toàn hoặc một phần thành phần hydro. Quá trình oxy hóa hoàn toàn là quá trình đốt cháy.

phản ứng đốt cháy
phản ứng đốt cháy

Các ankan cháy tốt được dùng làm nhiên liệu cho các nhà máy nhiệt điện và động cơ đốt trong. Đốt cháy ankan sinh ra nhiều nhiệt năng. Các ankan phức tạp được đặt trong động cơ đốt trong. Tương tác với oxy trong ankan đơn giản có thể dẫn đến nổ. Nhựa đường, parafin và các chất bôi trơn khác nhau cho ngành công nghiệp được làm từ các sản phẩm phế thải do phản ứng với ankan.

Đề xuất: