Axit cacboxylic là những chất có hai nhóm cacboxyl đơn chức - COOH, có chức năng xác định tính bazơ của các chất này.
Công thức chung của chúng là HOOC-R-COOH. Và ở đây, "R" dùng để chỉ bất kỳ gốc hữu cơ 2 hóa trị nào, là các nguyên tử được kết nối với nhóm chức của phân tử. Tuy nhiên, bạn có thể tìm hiểu thêm về điều này.
Tính chất vật lý
Hợp chất đicacboxylic là chất rắn. Các tính chất vật lý sau có thể được phân biệt:
- Hòa tan tuyệt vời trong nước. Đồng thời, liên kết giữa các phân tử hydro được hình thành.
- Giới hạn hòa tan trong H2O nằm trong giới hạn C6-C7. Và điều này có thể hiểu được, bởi vì hàm lượng của nhóm phân cực cacboxyl trong phân tử là đáng kể.
- Tan kém trong dung môinguồn gốc hữu cơ.
- Nóng chảy ở nhiệt độ cao hơn nhiều so với rượu và clorua. Điều này là do độ bền cao của các liên kết hydro của chúng.
- Nếu các hợp chất cacboxylic bị tác động bởi nhiệt, chúng sẽ bắt đầu bị phân hủy và giải phóng nhiều chất khác nhau.
Tính chất hóa học
Chúng hoàn toàn giống nhau đối với axit cacboxylic cũng như đối với axit monocacboxylic. Tại sao? Bởi vì chúng cũng có một nhóm cacboxyl. Đổi lại, nó bao gồm hai yếu tố:
- Cacbonyl. >C=O. Nhóm \u003d C \u003d O các hợp chất hữu cơ (bao gồm cacbon).
- Hydroxyl. -LÀ ANH ẤY. Nhóm OH của các loại hợp chất hữu cơ và vô cơ. Liên kết giữa nguyên tử oxy và hydro là cộng hóa trị.
Carbonyl và hydroxyl có ảnh hưởng lẫn nhau. Điều gì xác định chính xác tính chất axit của các hợp chất đang xét? Thực tế là sự phân cực của liên kết O-H gây ra sự thay đổi mật độ electron đối với oxy cacbonyl.
Điều cần lưu ý là trong dung dịch nước, các chất thuộc nhóm cacboxyl phân ly (phân hủy) thành ion. Nó có dạng như sau: R-COOH=R-COO-+ H+. Nhân tiện, điểm sôi cao của axit và khả năng hòa tan trong nước của chúng là do sự hình thành liên kết giữa các phân tử hydro.
Phân ly
Đây là một trong những tính chất của axit dicacboxylic, thể hiện ở sự phân hủy một chất thành ion khi hòa tan. Xảy ra trong hai giai đoạn:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+ N+. Đối với giai đoạn đầu tiênaxit cacboxylic mạnh hơn axit monocacboxylic. Lý do số 1 là một yếu tố thống kê. Có 2 nhóm cacboxyl trong phân tử. Lý do số 2 - ảnh hưởng lẫn nhau của chúng. Điều này xảy ra trong hầu hết các trường hợp, vì các nhóm được kết nối với nhau bằng một chuỗi nhiều liên kết hoặc không ở xa nhau.
- HOOS-X-SOO-→ -OOS-X-SOO -+ N+. Nhưng trong giai đoạn thứ hai, các axit của nhóm này trở nên yếu hơn các axit đơn chức. Có lẽ ngoại trừ ethandioic (oxalic). Cation hydro khó tách hơn. Điều này đòi hỏi nhiều năng lượng hơn. H+khó tách khỏi anion có điện tích -2 hơn là từ -1.
Sự phân ly của axit dicacboxylic chỉ xảy ra trong dung dịch nước, mặc dù trong các trường hợp khác, quá trình hóa học này cũng có thể xảy ra trong quá trình nóng chảy.
Phản ứng khác
Các hợp chất đang được xem xét có thể tạo thành muối. Và không bình thường, như monocarboxylic, nhưng chua. Chúng được đặc trưng bởi sự hiện diện trong thành phần của hai loại cation - kim loại (trong một số phản ứng, thay vì chúng là ion amoni) và hydro. Chúng cũng có một anion tích điện nhân của dư lượng axit - một nguyên tử mang điện tích âm.
Tên của các muối này là do trong quá trình thủy phân chúng cho phản ứng axit tạo môi trường. Cần lưu ý rằng các hợp chất này phân ly thành một chất cặn cùng với một hạt hydro và các ion kim loại.
Ngoài ra, các tính chất hóa học của axit dicacboxylic quyết định khả năng hình thành axit halogenua của chúng. Trong các hợp chất này, nhóm hydroxyl được thay thế bằng halogen, một chất oxy hóa mạnh.
Tính năng
Không thể không khẳng định rằng sự hình thành các chelate cũng thuộc về tính chất của axit dicacboxylic. Đây là những hợp chất phức tạp bao gồm các nhóm tuần hoàn với một chất tạo phức (ion trung tâm).
Chelate được sử dụng để tách, xác định phân tích và tập trung nhiều loại nguyên tố. Và trong nông nghiệp và y học, chúng được sử dụng để đưa các vi chất dinh dưỡng như mangan, sắt, đồng, v.v. vào thực phẩm.
Một số axit đicacboxylic khác tạo thành anhydrit mạch vòng - hợp chất R1CO-O-COR2, là chất acyl hóa có khả năng phản ứng với nucleophile, hóa chất giàu điện tử.
Và đặc điểm cuối cùng của axit dicacboxylic là tạo thành các polyme (chất có khối lượng phân tử cao). Nó xảy ra do phản ứng với các hợp chất đa chức khác.
Phương pháp đạt được
Có rất nhiều trong số chúng, và mỗi loại đều nhằm mục đích tổng hợp một loại axit dicarboxylic nhất định. Nhưng có một số cách phổ biến:
- Oxi hóa xeton - hợp chất hữu cơ có nhóm cacbonyl=CO.
- Thủy phân nitril. Đó là sự phân hủy các hợp chất hữu cơ có công thức R-C≡N bằng nước. Nitril nói chung là chất rắn hoặc chất lỏng có khả năng hòa tan tuyệt vời.
- Cacbonyl hóa điol - chất có hai nhóm hydroxyl. Phản ứng liên quan đến việc giới thiệu các nhóm cacbonyl C=Obằng cách phản ứng với carbon monoxide, một loại khí có độc tính cao, nhẹ hơn không khí và không có mùi hoặc vị.
- Oxi hóa diols.
Bất kỳ phương pháp nào trong số này sẽ dẫn đến việc sản xuất axit dicacboxylic. Có rất nhiều trong số chúng trong tự nhiên. Mọi người đều biết tên của hầu hết chúng, vì vậy cũng nên nói ngắn gọn về chúng.
Các loại axit
Điều đầu tiên cần lưu ý là chúng đều có hai tên:
- Có hệ thống. Nó được đặt theo tên của ankan (hiđrocacbon mạch hở) có thêm hậu tố "-dioic".
- Tầm thường. Đặt theo tên của sản phẩm tự nhiên mà từ đó axit thu được.
Và bây giờ là trực tiếp về các kết nối. Vì vậy, đây là một số axit nổi tiếng nhất:
- Oxalic / ethandium. NOOS-COON. Chứa trong cây khế, cây đại hoàng, cây me chua. Cũng tồn tại dưới dạng canxi oxalat (muối và este).
- Malon / propandium. NOOS-CH2-COOH. Có trong nước củ cải đường.
- Hổ phách / Butan. HOOS- (CH2)2-COOH. Nó trông giống như những tinh thể không màu, hòa tan hoàn hảo trong rượu và nước. Tìm thấy trong hổ phách và trong hầu hết các loại thực vật. Muối và este của loại axit dicarboxylic này được gọi là succinat.
- Glutaric / Pentandioic. HOOC- (CH2)3-COOH. Thu được bằng cách oxy hóa xeton mạch vòng với axit nitric và sự tham gia của oxit vania.
- Adipic / Hexandioic. NOOS (CH2)4COOH. nhậnthông qua quá trình oxy hóa xyclohexan trong hai bước.
Ngoài những chất trên, còn có axit heptanedioic, nonanedioic, decandioic, undecanedioic, dodecanedioic, tridecandioic, hexadecandioic, heneicosandioic và nhiều loại khác.
Axit cacboxylic thơm
Cũng nên nói một vài từ về chúng. Axit phthalic là đại diện quan trọng nhất của nhóm này. Chúng không phải là một sản phẩm quan trọng về mặt công nghiệp, nhưng chúng được quan tâm. Vì chúng được hình thành do quá trình sản xuất anhydrit phthalic - một chất mà thuốc nhuộm, nhựa và một số thành phần của thuốc được tổng hợp.
Ngoài ra còn có axit teraphlic. Nó, tương tác với rượu, tạo ra các este - dẫn xuất của axit oxo. Nó được sử dụng tích cực trong ngành công nghiệp. Với sự trợ giúp của axit teraflic, các polyeste bão hòa thu được. Và chúng được sử dụng trong sản xuất hộp đựng thực phẩm, phim cho video, ảnh, ghi âm, chai đựng đồ uống, v.v.
Cần lưu ý sự chú ý và axit thơm isophthalic. Nó được sử dụng như một comonomer - một chất có trọng lượng phân tử thấp tạo thành polyme do phản ứng trùng hợp. Tính chất này được sử dụng trong sản xuất cao su và nhựa. Nó cũng được sử dụng để làm vật liệu cách nhiệt.
Đơn
Lời cuối cùng về điều này. Nếu chúng ta nói về việc sử dụng axit cacboxylic di bazơ, thì cần lưu ý rằng:
- Chúng là nguyên liệu thô, sử dụngtạo ra axit halogenua, xeton, ete vinyl và các hợp chất hữu cơ quan trọng khác.
- Một số axit nhất định tham gia vào quá trình sản xuất este, được sử dụng nhiều hơn trong ngành sản xuất nước hoa, dệt may, kinh doanh da.
- Một số trong số chúng được tìm thấy trong chất bảo quản và dung môi.
- Việc sản xuất capron, một loại sợi polyamide tổng hợp, không thể thiếu chúng.
- Một số axit cũng được sử dụng trong sản xuất nhựa nhiệt dẻo gọi là polyethylene terephthalate.
Tuy nhiên, đây chỉ là một số lĩnh vực. Có nhiều lĩnh vực khác trong đó các loại axit bazơ cụ thể được sử dụng. Oxalic, ví dụ, được sử dụng làm chất kết dính trong công nghiệp. Hoặc làm chất kết tủa cho các lớp phủ kim loại. Suberic tham gia vào quá trình tổng hợp thuốc. Azelaic được sử dụng để sản xuất polyeste dùng trong sản xuất dây, ống mềm và đường ống dẫn điện chịu dầu. Vì vậy, nếu bạn nghĩ về nó, có rất ít khu vực mà axit bazơ không tìm thấy công dụng của chúng.
