Anilin là hợp chất hữu cơ có chứa nhân thơm và nhóm amin gắn liền với nó. Nó cũng đôi khi được gọi là phenylamine hoặc aminobenzene. Nó là một chất lỏng nhờn, không màu, nhưng có mùi đặc trưng. Rất độc.
Nhận
Anilin là chất trung gian rất hữu ích nên được sản xuất với quy mô tương đối lớn. Tổng hợp công nghiệp bắt đầu với benzen. Nó được nitrat hóa ở 60 ° C với hỗn hợp axit sunfuric và nitric đậm đặc. Tiếp theo, nitrobenzene tạo thành được khử bằng hydro ở nhiệt độ khoảng 250 ° C sử dụng chất xúc tác. Huyết áp cao cũng có thể được áp dụng.
Trong phòng thí nghiệm, quá trình khử có thể được thực hiện với hydro tại thời điểm nó được giải phóng. Để làm điều này, trong hỗn hợp phản ứng, kẽm hoặc sắt kim loại được phản ứng với một axit. Hydro nguyên tử tạo thành phản ứng với nitrobenzene.
Có thể thu được anilin trong một giai đoạn nếu cho benzen phản ứng với hỗn hợp natri azit và nhôm clorua. Phản ứng kéo dài12 giờ. Hiệu suất của phản ứng này là 63%.
Tính chất vật lý
Như đã nói ở trên, anilin là một chất lỏng nhờn không màu. Ở nhiệt độ -5,9 ° C, nó đóng băng. Sôi ở 184,4 ° C. Đặc gần như nước (1,02 g / cm3). Anilin hòa tan trong nước, mặc dù khá nhẹ. Nhưng nó có thể trộn lẫn theo bất kỳ tỷ lệ nào với các dung môi hữu cơ khác nhau: benzen, toluen, axeton, dietyl ete, etanol và nhiều loại khác.
Tính chất hóa học
Tính chất hóa học của anilin khá đa dạng. Ví dụ, nó thể hiện cả tính chất axit và tính chất bazơ. Thứ hai là do nhóm amin có thể gắn một ion hydro (proton) vào chính nó. Do đó, tên của quá trình này - protonation. Do đó, anilin có thể tương tác với axit, tạo thành muối:
C6H5NH2+ HCl → [C6H5NH3]+Cl-
Tính axit được giải thích là do các nguyên tử hydro trong nhóm amino dễ dàng bị tách ra và bị thay thế bởi các nguyên tử khác. Vì vậy, anilin có thể tương tác với các kim loại kiềm. Phản ứng với kali tiến hành mà không cần chất xúc tác, với natri, sự có mặt của chất xúc tác là cần thiết: đồng, niken, coban hoặc muối của các kim loại này. Phản ứng này cũng có thể xảy ra với canxi, nhưng trong trường hợp này, cần gia nhiệt đến 200 ° C.
Được thay thế bởi hydro và các gốc. Điều này xảy ra khi anilin phản ứng với rượu. Phản ứng được thực hiện trong môi trường axit, vì nó là cần thiếtproton hóa của nhóm amin. Nhiệt độ của hỗn hợp phản ứng phải được duy trì ở khoảng 220 ° C. Đôi khi áp suất cao được áp dụng. Sản phẩm cuối cùng chứa các dẫn xuất anilin đơn chức, đi đôi và ba nhóm thế. Vì vậy, để thu được một chất tinh khiết, cần phải sử dụng quá trình tinh chế, chẳng hạn như chưng cất.
Alkyl hóa cũng có thể được thực hiện bằng cách sử dụng alkyl halogenua. Bạn cũng có thể lấy nhiều sản phẩm tại đây.
Anilin cũng có thể phản ứng trên nhân thơm. Thông thường đây là các phản ứng thay thế electrophin (nitrat hóa, sulfo hóa, alkyl hóa, acyl hóa). Nhóm amin hoạt hóa nhân benzen nên các nhóm mới vào vị trí para. Quá trình halogen hóa rất dễ dàng. Trong trường hợp này, tất cả các nguyên tử hydro trong hạt nhân đều được thay thế.
Có thể thấy qua các phương trình phản ứng, tính chất hóa học của anilin khá đa dạng. Không phải tất cả đều được liệt kê ở đây.
Đơn
Vì tính chất vật lý và hóa học của nó, anilin tinh khiết chỉ được sử dụng trong phòng thí nghiệm làm thuốc thử hoặc dung môi hữu cơ. Trong công nghiệp, tất cả anilin được dành cho việc tổng hợp các hợp chất phức tạp và hữu ích hơn. Ví dụ, anilin photphat được sử dụng như một chất ức chế (chất làm chậm) ăn mòn thép cacbon.
Một phần lớn anilin dùng để sản xuất polyisocyanat, từ đó thu được polyurethanes. Nó là một loại polymer hữu cơ được sử dụng trong nhiều ngành công nghiệp để làm khuôn dẻo,lớp phủ bảo vệ, vecni, chất bịt kín.
7% anilin được dùng làm chất phụ gia cho polyme. Nó có thể là anilin tinh khiết hoặc các hợp chất có nguồn gốc từ nó. Chúng đóng vai trò chất khơi mào, chất ổn định, chất hóa dẻo, chất thổi, chất lưu hóa hoặc chất tăng tốc polyme hóa. Sự đa dạng này đạt được do các tính chất hóa học cụ thể của anilin.
Các chất hữu cơ chứa nitơ thường được sử dụng trong sản xuất thuốc nhuộm. Aniline cũng không ngoại lệ. Hơn 150 loại thuốc nhuộm khác nhau được tổng hợp trực tiếp từ nó, và thậm chí còn nhiều hơn thế nữa từ các dẫn xuất của nó. Quan trọng nhất trong số này là màu đen anilin, sắc tố đen đậm, nigrosin, indulin và thuốc nhuộm azo.
Độc
Anilin là một chất độc hại. Khi vào máu, nó tạo thành các hợp chất gây đói oxy. Nó cũng có thể xâm nhập vào cơ thể dưới dạng hơi, qua da hoặc màng nhầy. Dấu hiệu ngộ độc anilin là suy nhược, chóng mặt, nhức đầu. Khi ngộ độc nặng hơn sẽ xảy ra buồn nôn, nôn mửa và nhịp tim tăng lên.
Chất này có ảnh hưởng bất lợi đến hệ thần kinh. Trong ngộ độc mãn tính có thể xảy ra mất trí nhớ, rối loạn giấc ngủ và rối loạn tâm thần.
Sơ cứu khi bị say là loại bỏ nguồn gây ngộ độc và rửa sạch nạn nhân bằng nước ấm. Điều này sẽ giúp hòa tan anilin đã đọng trên da của nạn nhân. Ngoài ra còn có các loại thuốc giải độc đặc biệt. Chúng được tiêm vào cơ thể trong những trường hợp nghiêm trọng.
