Hydrocacbon halogen hóa: sản xuất, tính chất hóa học, ứng dụng

2024 Tác giả: Angel Austin | [email protected]. Sửa đổi lần cuối: 2023-12-17 05:46

Hydrocacbon là một loại hợp chất hữu cơ rất lớn. Chúng bao gồm một số nhóm chất chính, trong đó hầu hết các chất đều được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp, đời sống hàng ngày và tự nhiên. Đặc biệt quan trọng là các hydrocacbon halogen hóa, sẽ được thảo luận trong bài báo. Chúng không chỉ có tầm quan trọng trong công nghiệp mà còn là nguyên liệu quan trọng cho nhiều quá trình tổng hợp hóa học, sản xuất thuốc và các hợp chất quan trọng khác. Hãy đặc biệt chú ý đến cấu trúc của các phân tử, đặc tính và các đặc điểm khác của chúng.

Hydrocacbon halogen hóa: đặc điểm chung

Theo quan điểm của khoa học hóa học, nhóm hợp chất này bao gồm tất cả các hydrocacbon trong đó một hoặc nhiều nguyên tử hydro được thay thế bằng một hoặc một halogen khác. Đây là một loại chất rất rộng, vì chúng có tầm quan trọng trong công nghiệp. Trong một thời gian ngắn mọi ngườiđã học cách tổng hợp hầu hết các dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, việc sử dụng chúng là cần thiết trong y học, công nghiệp hóa chất, công nghiệp thực phẩm và cuộc sống hàng ngày.

Phương pháp chính để thu được các hợp chất này là con đường tổng hợp trong phòng thí nghiệm và công nghiệp, vì hầu như không có trong số chúng xuất hiện trong tự nhiên. Do sự hiện diện của một nguyên tử halogen, chúng có tính phản ứng cao. Điều này quyết định phần lớn đến phạm vi ứng dụng của chúng trong tổng hợp hóa học làm chất trung gian.

Vì có nhiều đại diện của hydrocacbon halogen hóa, nên thường phân loại chúng theo các tiêu chí khác nhau. Nó dựa trên cả cấu trúc của chuỗi và sự đa dạng của liên kết, cũng như sự khác biệt về các nguyên tử halogen và vị trí của chúng.

Dẫn xuất halogen của hydrocacbon: phân loại

Tùy chọn tách đầu tiên dựa trên các nguyên tắc được chấp nhận chung áp dụng cho tất cả các hợp chất hữu cơ. Sự phân loại dựa trên sự khác biệt về loại chuỗi cacbon, tính chu kỳ của nó. Trên cơ sở này, họ phân biệt:

• hydrocacbon halogen hóa có giới hạn;
• không giới hạn;
• thơm;
• béo;
• acyclic.

Cách phân chia sau đây dựa trên loại nguyên tử halogen và hàm lượng định lượng của nó trong phân tử. Vì vậy, hãy phân bổ:

• dẫn xuất đơn chất;
• dẫn xuất;
• ba -;
• tetra -;
• dẫn xuất penta, v.v.

Nếu chúng ta nói về loại halogen, thì tên của nhóm con bao gồm hai từ. Ví dụ, dẫn xuất monoloro,dẫn xuất triiodine, tetrabromohaloalkene, v.v.

Ngoài ra còn có một phương án phân loại khác, theo đó chủ yếu là các dẫn xuất halogen của hydrocacbon no được tách ra. Đây là số nguyên tử cacbon mà halogen được gắn vào. Vì vậy, hãy phân bổ:

• dẫn xuất chính;
• phụ;
• cấp ba, v.v.

Mỗi đại diện cụ thể có thể được xếp hạng theo tất cả các dấu hiệu và xác định vị trí đầy đủ trong hệ thống các hợp chất hữu cơ. Vì vậy, ví dụ, một hợp chất có thành phần CH₃- CH₂-CH=CH-CCL_{3 có thể phân loại như thế này. Nó là một dẫn xuất trichloro béo không no của pentene.}

Cấu trúc của phân tử

Sự có mặt của các nguyên tử halogen không thể không ảnh hưởng đến tính chất vật lý, hóa học và các đặc điểm chung về cấu trúc của phân tử. Công thức chung của loại hợp chất này là R-Hal, trong đó R là gốc hydrocacbon tự do có cấu trúc bất kỳ và Hal là nguyên tử halogen, một hoặc nhiều hơn. Liên kết giữa cacbon và halogen phân cực mạnh, do đó toàn bộ phân tử dễ bị hai hiệu ứng:

• quy nạp âm;
• tích cực mê hoặc.

Đầu tiên trong số chúng rõ ràng hơn nhiều, vì vậy nguyên tử Hal luôn thể hiện các đặc tính của một nhóm thế rút điện tử.

Nếu không, tất cả các đặc điểm cấu trúc của phân tử không khác gì so với các hydrocacbon thông thường. Các thuộc tính được giải thích bởi cấu trúc của chuỗi vàsự phân nhánh, số nguyên tử cacbon, độ bền của các đặc tính thơm.

Danh pháp dẫn xuất halogen của hydrocacbon đáng được quan tâm đặc biệt. Tên chính xác cho các kết nối này là gì? Để làm được điều này, bạn cần tuân theo một số quy tắc.

1. Việc đánh số của chuỗi bắt đầu từ cạnh gần nguyên tử halogen nhất. Nếu có bất kỳ liên kết bội nào, thì quá trình đếm ngược bắt đầu từ liên kết đó, chứ không phải từ nhóm thế rút điện tử.
2. Tên Hal được biểu thị ở tiền tố, số nguyên tử cacbon mà nó khởi hành cũng phải được chỉ định.
3. Bước cuối cùng là đặt tên cho chuỗi nguyên tử (hoặc vòng) chính.

Ví dụ về tên tương tự: CH₂=CH-CHCL₂- 3-dichloropropene-1.

Ngoài ra, tên có thể được đặt theo danh pháp hợp lý. Trong trường hợp này, tên của gốc được phát âm, và sau đó là tên của halogen với hậu tố -id. Ví dụ: CH₃-CH₂-CH₂Br - propyl bromua.

Giống như các nhóm hợp chất hữu cơ khác, các hiđrocacbon halogen hóa có cấu trúc đặc biệt. Điều này cho phép nhiều đại diện được chỉ định theo tên lịch sử. Ví dụ: halothane CF₃CBrClH. Sự có mặt của ba halogen cùng một lúc trong thành phần của phân tử cung cấp cho chất này những tính chất đặc biệt. Nó được sử dụng trong y học, do đó, nó là tên lịch sử thường được sử dụng nhất.

Phương pháp tổng hợp

Phương pháp thu được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon vừa đủđa dạng. Có năm phương pháp chính để tổng hợp các hợp chất này trong phòng thí nghiệm và công nghiệp.

1. halogen hóa các hydrocacbon thông thường thông thường. Sơ đồ phản ứng tổng quát: R-H + Hal₂→ R-Hal + HHal. Các đặc điểm của quá trình này như sau: với clo và brom, cần phải chiếu tia cực tím, với iốt thì phản ứng hầu như không thể xảy ra hoặc rất chậm. Tương tác với flo quá hoạt động nên không thể sử dụng halogen này ở dạng nguyên chất. Ngoài ra, khi halogen hóa các dẫn xuất thơm, cần phải sử dụng chất xúc tác quá trình đặc biệt - axit Lewis. Ví dụ: sắt hoặc nhôm clorua.
2. Việc thu được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon cũng được thực hiện bằng phương pháp hiđro hóa. Tuy nhiên, đối với điều này, hợp chất bắt đầu nhất thiết phải là một hydrocacbon không no. Ví dụ: R=R-R + HHal → R-R-RHal. Thông thường, cách bổ sung electrophin như vậy được sử dụng để thu được clorethylene hoặc vinyl clorua, vì hợp chất này là nguyên liệu quan trọng cho quá trình tổng hợp công nghiệp.
3. Tác_dụng của các hiđrocacbon với rượu. Hình ảnh chung của phản ứng: R-OH + HHal → R-Hal + H₂O. Một tính năng là sự hiện diện bắt buộc của chất xúc tác. Ví dụ về chất xúc tiến quá trình có thể được sử dụng là phốt pho, lưu huỳnh, kẽm hoặc clorua sắt, axit sulfuric, dung dịch kẽm clorua trong axit clohydric - thuốc thử Lucas.
4. Khử cacboxyl của muối axit bằng chất oxi hóa. Một tên khác của phương pháp này là phản ứng Borodin-Hunsdicker. Điểm mấu chốt là loại bỏ một phân tử carbon dioxidetừ dẫn xuất bạc của axit cacboxylic khi tiếp xúc với chất oxi hóa - halogen. Kết quả là, các dẫn xuất halogen của hydrocacbon được hình thành. Các phản ứng nói chung có dạng như sau: R-COOAg + Hal → R-Hal + CO₂+ AgHal.
5. Tổng hợp các haloforms. Nói cách khác, đây là quá trình tạo ra các dẫn xuất trihalogen của metan. Cách dễ nhất để sản xuất chúng là xử lý axeton bằng dung dịch kiềm của các halogen. Kết quả là, sự hình thành các phân tử haloform xảy ra. Các dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm được tổng hợp trong công nghiệp theo cách tương tự.

Cần đặc biệt chú ý đến việc tổng hợp không giới hạn các đại diện của lớp được xem xét. Phương pháp chính là xử lý các alkyne bằng thủy ngân và muối đồng khi có halogen, dẫn đến sự hình thành sản phẩm có một liên kết đôi trong chuỗi.

Dẫn xuất halogen của hydrocacbon thơm thu được bằng phản ứng halogen hóa của các isnes hoặc alkylarenes thành một chuỗi bên. Đây là những sản phẩm công nghiệp quan trọng vì chúng được sử dụng làm thuốc diệt côn trùng trong nông nghiệp.

Tính chất vật lý

Tính chất vật lý của dẫn xuất halogen của hiđrocacbon phụ thuộc trực tiếp vào cấu tạo của phân tử. Các điểm sôi và nóng chảy, trạng thái tập hợp bị ảnh hưởng bởi số lượng nguyên tử cacbon trong chuỗi và các nhánh có thể có ở bên cạnh. Càng nhiều người trong số họ, điểm số càng cao. Nói chung, có thể mô tả các thông số vật lý ở một số điểm.

1. Trạng thái tổng hợp: mức thấp nhất đầu tiênđại diện - chất khí, sau С₁₂- chất lỏng, ở trên - chất rắn.
2. Hầu hết tất cả các đại diện đều có mùi đặc biệt khó chịu.
3. Hòa tan rất kém trong nước, nhưng là dung môi tuyệt vời. Chúng hòa tan rất tốt trong các hợp chất hữu cơ.
4. Điểm sôi và nóng chảy tăng theo số nguyên tử cacbon trong chuỗi chính.
5. Tất cả các hợp chất trừ dẫn xuất flo đều nặng hơn nước.
6. Càng nhiều nhánh trong chuỗi chính, nhiệt độ sôi của chất càng thấp.

Rất khó để xác định nhiều điểm giống nhau, bởi vì các đại diện khác nhau rất nhiều về thành phần và cấu trúc. Do đó, tốt hơn nên đưa ra các giá trị cho từng hợp chất cụ thể từ một loạt các hydrocacbon nhất định.

Tính chất hóa học

Một trong những thông số quan trọng nhất phải được tính đến trong công nghiệp hóa chất và các phản ứng tổng hợp là tính chất hóa học của hydrocacbon halogen hóa. Chúng không giống nhau đối với tất cả các đại diện, vì có một số lý do dẫn đến sự khác biệt.

1. Cấu trúc của chuỗi cacbon. Các phản ứng thay thế đơn giản nhất (thuộc loại nucleophin) xảy ra với các haloalkyls bậc hai và bậc ba.
2. Loại nguyên tử halogen cũng rất quan trọng. Liên kết giữa cacbon và Hal phân cực mạnh nên dễ bị phá vỡ cùng với việc giải phóng các gốc tự do. Tuy nhiên, liên kết giữa iot và cacbon dễ bị đứt nhất, điều này được giải thích là do sự thay đổi thường xuyên (giảm) năng lượng liên kết trong chuỗi: F-Cl-Br-I.
3. Sự hiện diện của thơmgốc hoặc nhiều liên kết.
4. Cấu trúc và sự phân nhánh của chính gốc.

Nói chung, các ankin halogen hóa phản ứng tốt nhất với sự thay thế nucleophin. Rốt cuộc, một phần điện tích dương tập trung vào nguyên tử cacbon sau khi phá vỡ liên kết với halogen. Điều này cho phép toàn bộ gốc trở thành chất nhận các hạt âm điện. Ví dụ:

• OH^-;
• VẬY₄^2-;
• KHÔNG₂^-;
• CN^-và những người khác.

Điều này giải thích một thực tế là có thể đi từ dẫn xuất halogen của hydrocacbon đến hầu hết mọi nhóm hợp chất hữu cơ, bạn chỉ cần chọn thuốc thử thích hợp sẽ cung cấp nhóm chức mong muốn.

Nói chung, chúng ta có thể nói rằng tính chất hóa học của các dẫn xuất halogen của hydrocacbon là khả năng tham gia vào các tương tác sau đây.

1. Với các loại hạt nucleophin - phản ứng thay thế. Kết quả có thể là: rượu, ete và este, hợp chất nitro, amin, nitril, axit cacboxylic.
2. Phản ứng khử hoặc khử hydro. Kết quả của việc tiếp xúc với dung dịch kiềm có cồn, một phân tử hydro halogenua bị phân cắt. Đây là cách một anken được hình thành, các sản phẩm phụ có trọng lượng phân tử thấp - muối và nước. Ví dụ về phản ứng: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂Br + NaOH_(rượu)→ CH₃-CH₂-CH=CH₂+ NaBr + H₂O. Những quá trình này là một trong những cách chính để tổng hợp các anken quan trọng. Quá trình này luôn đi kèm với nhiệt độ cao.
3. Thu nhận ankan có cấu trúc bình thường bằng phương pháp tổng hợp Wurtz. Thực chất của phản ứng là tác dụng với một hiđrocacbon (hai phân tử) thế halogen bằng natri kim loại. Là một ion điện dương mạnh, natri chấp nhận các nguyên tử halogen từ hợp chất. Kết quả là, các gốc hydrocacbon được giải phóng liên kết với nhau bằng một liên kết, tạo thành một ankan có cấu trúc mới. Ví dụ: CH₃-CH₂Cl + CH₃-CH₂Cl + 2Na → CH₃-CH₂-CH₂-CH 3_{+ 2NaCl.}
4. Tổng hợp các dạng đồng đẳng của hiđrocacbon thơm theo phương pháp Friedel-Crafts. Bản chất của quá trình này là hoạt động của haloalkyl trên benzen với sự có mặt của nhôm clorua. Kết quả của phản ứng thay thế xảy ra sự hình thành toluen và hydro clorua. Trong trường hợp này, sự có mặt của chất xúc tác là cần thiết. Ngoài bản thân benzen, các chất đồng đẳng của nó cũng có thể bị oxy hóa theo cách này.
5. Lấy chất lỏng Greignard. Thuốc thử này là một hydrocacbon được thế halogen với một ion magiê trong thành phần. Ban đầu, magie kim loại trong ete tác dụng với dẫn xuất haloalkyl. Kết quả là, một hợp chất phức tạp có công thức chung RMgHal được hình thành, được gọi là thuốc thử Greignard.
6. Phản ứng khử với ankan (anken, đấu trường). Thực hiện khi tiếp xúc với hydro. Kết quả là, một hydrocacbon và một sản phẩm phụ, hydro halogenua, được hình thành. Ví dụ chung: R-Hal + H₂→ R-H + HHal.

Đây là những tương tác chính trong đódẫn xuất halogen của hydrocacbon có cấu trúc khác nhau có thể dễ dàng đi vào. Tất nhiên, có những phản ứng cụ thể cần được xem xét đối với từng đại diện riêng lẻ.

Đồng phân của phân tử

Đồng phân của hydrocacbon halogen hóa là một hiện tượng khá tự nhiên. Sau tất cả, người ta biết rằng càng nhiều nguyên tử cacbon trong chuỗi thì số dạng đồng phân càng cao. Ngoài ra, các đại diện không no có nhiều liên kết, điều này cũng làm xuất hiện các đồng phân.

Có hai dạng chính của hiện tượng này đối với loại hợp chất này.

1. Isomerism của khung carbon của gốc và chuỗi chính. Điều này cũng bao gồm vị trí của liên kết nhiều, nếu nó tồn tại trong phân tử. Đối với các hiđrocacbon đơn giản, bắt đầu từ đại diện thứ ba, có thể viết công thức của các hợp chất có biểu thức phân tử giống nhau nhưng công thức cấu tạo khác nhau. Hơn nữa, đối với các hiđrocacbon được thế bằng halogen, số lượng các dạng đồng phân là một bậc cao hơn so với các ankan tương ứng của chúng (anken, ankan, anken, v.v.).
2. Vị trí của các halogen trong phân tử. Vị trí của nó trong tên được biểu thị bằng một con số, và ngay cả khi nó chỉ thay đổi một số, thì tính chất của những chất đồng phân đó sẽ hoàn toàn khác nhau.

Chủ nghĩa đồng phân không gian nằm ngoài câu hỏi ở đây, bởi vì các nguyên tử halogen làm cho nó không thể. Giống như tất cả các hợp chất hữu cơ khác, các đồng phân haloalkyl không chỉ khác nhau về cấu trúc, mà còn về các tính chất vật lý và hóa học.đặc điểm.

Dẫn xuất của hydrocacbon không no

Tất nhiên, có rất nhiều kết nối như vậy. Tuy nhiên, chúng tôi quan tâm đến các dẫn xuất halogen của hydrocacbon không no. Chúng cũng có thể được chia thành ba nhóm chính.

1. Vinyl - khi nguyên tử Hal nằm ngay tại nguyên tử cacbon của liên kết bội. Ví dụ về phân tử: CH₂=CCL_2.
2. Với vị trí cách nhiệt. Nguyên tử halogen và liên kết bội nằm ở các phần đối nhau của phân tử. Ví dụ: CH₂=CH-CH₂-CH₂-Cl.

Các dẫn xuất

3. Allyl - nguyên tử halogen nằm ở liên kết đôi thông qua một nguyên tử cacbon, nghĩa là nó ở vị trí alpha. Ví dụ: CH₂=CH-CH₂-CL.

Đặc biệt quan trọng là vinyl clorua CH₂=CHCL. Nó có khả năng phản ứng trùng hợp để tạo thành các sản phẩm quan trọng như vật liệu cách nhiệt, vải chống thấm, v.v.

Một đại diện khác của các dẫn xuất halogen không no là cloropren. Công thức của nó là CH₂=CCL-CH=CH₂. Hợp chất này là nguyên liệu để tổng hợp các loại cao su có giá trị, được phân biệt bởi khả năng chống cháy, tuổi thọ dài và tính thấm khí kém.

Tetrafluoroethylene (hoặc Teflon) là một loại polymer có các thông số kỹ thuật chất lượng cao. Nó được sử dụng để sản xuất lớp phủ có giá trị cho các bộ phận kỹ thuật, đồ dùng, thiết bị khác nhau. Công thức - CF₂=CF₂.

Thơmhydrocacbon và các dẫn xuất của chúng

Hợp chất thơm là những hợp chất bao gồm một vòng benzen. Trong số đó có cả nhóm dẫn xuất halogen. Có thể phân biệt hai loại chính theo cấu trúc của chúng.

1. Nếu nguyên tử Hal liên kết trực tiếp với hạt nhân, tức là vòng thơm, thì các hợp chất được gọi là haloarene.
2. Nguyên tử halogen không liên kết với vòng mà với chuỗi bên của nguyên tử, tức là gốc đi về nhánh bên. Những hợp chất như vậy được gọi là arylalkyl halogenua.

Trong số các chất đang được xem xét, có một số đại diện có tầm quan trọng thực tế lớn nhất.

1. Hexachlorobenzene - C₆Cl₆. Kể từ đầu thế kỷ 20, nó đã được sử dụng như một chất diệt nấm mạnh, cũng như một loại thuốc trừ sâu. Nó có tác dụng khử trùng tốt, vì vậy nó được sử dụng để bón hạt trước khi gieo. Nó có mùi khó chịu, chất lỏng khá ăn da, trong suốt và có thể gây chảy nước mắt.
2. Benzyl bromua С₆Н₅CH₂Br. Được sử dụng làm thuốc thử quan trọng trong quá trình tổng hợp các hợp chất cơ kim.
3. Chlorobenzene C₆H₅CL. Chất lỏng không màu, có mùi đặc trưng. Nó được sử dụng trong sản xuất thuốc nhuộm, thuốc trừ sâu. Nó là một trong những dung môi hữu cơ tốt nhất.

Sử dụng công nghiệp

Dẫn xuất halogen của hydrocacbon được sử dụng trong công nghiệp và tổng hợp hóa họcrất rộng. Chúng ta đã nói về các đại diện không bão hòa và thơm. Bây giờ chúng ta hãy biểu thị một cách tổng quát các lĩnh vực sử dụng của tất cả các hợp chất của loạt bài này.

1. Đang thi công.
2. Làm dung môi.
3. Trong sản xuất vải, cao su, cao su, thuốc nhuộm, vật liệu polyme.
4. Để tổng hợp nhiều hợp chất hữu cơ.
5. Dẫn xuất flo (freon) là chất làm lạnh trong các đơn vị làm lạnh.
6. Dùng làm thuốc trừ sâu, diệt côn trùng, diệt nấm, dầu, dầu làm khô, nhựa, chất bôi trơn.
7. Đi đến sản xuất vật liệu cách nhiệt, v.v.