Cysteine: công thức và mô tả của chất

Mục lục:

Cysteine: công thức và mô tả của chất
Cysteine: công thức và mô tả của chất
Anonim

Tất cả các protein trong cơ thể chúng ta đều được xây dựng từ các axit amin. Có rất nhiều protein trong cơ thể, và chỉ có 20 khối cấu tạo - các axit amin mà chúng được cấu tạo. Do đó, các protein khác nhau về bộ axit amin và trình tự của chúng. Cysteine là một trong 20 axit amin.

Cysteine - nó là gì?

Cysteine là một axit amin béo chứa lưu huỳnh. Aliphatic - chỉ chứa các liên kết bão hòa. Giống như bất kỳ axit amin nào, công thức của cysteine bao gồm một nhóm cacboxyl (-COOH) và amino (-NH2), cũng như một thiol (-SH) duy nhất. Nhóm thiol (tên khác là sulfhydryl) bao gồm một nguyên tử lưu huỳnh và một nguyên tử hydro.

Công thức hóa học phân tử của cysteine là C3H7NO2S. Trọng lượng phân tử - 121.

Công thức của axit amin cysteine

Để mô tả cấu trúc của các axit amin, các công thức khác nhau được sử dụng. Dưới đây là một số tùy chọn để viết công thức cấu tạo của cysteine.

Công thức của cysteine
Công thức của cysteine

Tất cả các axit amin đều có nhóm amino và cacboxyl gắn với nguyên tử cacbon α, và chỉ khác nhau về cấu trúc của gốc gắn với cùng một nguyên tử cacbon. Ví dụ: dưới đây là công thức cấu tạo của alanin, cysteine và glycine, serine và cystine.

Công thức cấu tạo của một số axit amin
Công thức cấu tạo của một số axit amin

Tất cả các axit amin đều có xương sống giống nhau và các gốc khác nhau. Chính cấu trúc của gốc là cơ sở đánh giá chất lượng của các axit amin và xác định các đặc tính của chính phân tử đó. Trong cysteine, công thức gốc là CH2-SH. Gốc này thuộc nhóm gốc phân cực, không tích điện, ưa nước. Điều này có nghĩa là các phần của protein chứa cysteine có thể thêm nước (hydrat) và tương tác với các phần khác của protein, cũng chứa các axit amin có nhóm ưa nước, sử dụng liên kết hydro.

Cysteine chứa một nhóm thiol duy nhất

Cysteine là một axit amin duy nhất. Đây là axit amin duy nhất trong số 20 axit amin tự nhiên có chứa nhóm thiol (-HS). Các nhóm thiol có thể trải qua các phản ứng oxy hóa và khử. Khi nhóm thiol của cysteine bị oxy hóa, cystine được hình thành - một axit amin bao gồm hai gốc cysteine được nối với nhau bằng liên kết disulfide. Phản ứng có thể thuận nghịch - việc khôi phục liên kết disulfide sẽ tái sinh hai phân tử cysteine. Các liên kết cystine disulfide rất quan trọng để xác định cấu trúc của nhiều loại protein.

Tổng hợp vật chất
Tổng hợp vật chất

Quá trình oxy hóa nhóm thiol của cysteine dẫn đến sự hình thành liên kết disulfide với một nhóm khácthiol, trong quá trình oxy hóa tiếp theo, axit sulfinic và axit sulfonic được hình thành.

Do khả năng tham gia vào các phản ứng oxy hóa khử, cysteine có đặc tính chống oxy hóa.

Cysteine là một thành phần của protein

Axit amin tạo nên protein được gọi là proteinogenic. Như đã đề cập, có 20 trong số chúng, và cysteine là một trong số chúng. Để tạo nên cấu trúc cơ bản của protein, các axit amin được liên kết với nhau để tạo thành một chuỗi dài. Sự kết nối xảy ra do các nhóm của khung axit amin, các gốc không tham gia vào việc này. Liên kết giữa các axit amin được hình thành bởi nhóm cacboxyl của một axit amin và nhóm amin của một axit amin khác. Liên kết được hình thành theo cách này giữa hai axit amin được gọi là liên kết peptit.

Hình bên cho thấy công thức của tripeptit alanin cystein phenylalanin và sơ đồ hình thành của nó.

Tripeptit Ala-cis-phen
Tripeptit Ala-cis-phen

Peptide nhỏ nhất trong cơ thể là glutathione, chỉ bao gồm hai axit amin, bao gồm cả cysteine. Hai axit amin liên kết với nhau được gọi là một đipeptit, ba axit được gọi là một tripeptit. Đây là một công thức khác của tripeptit gồm alanin, lysin và cystein.

Tripeptit Ala-lys-cis
Tripeptit Ala-lys-cis

Chất chứa từ 10 đến 40 axit amin được gọi là polypeptit. Bản thân protein chứa hơn 40 gốc axit amin. Cysteine là một thành phần của nhiều peptit và protein, chẳng hạn như insulin.

Nguồn cung cấp cysteine

Mỗi ngày một người nên tiêu thụ 4,1 mg cysteine trên 1 kg trọng lượng cơ thể. Đó là, trong cơ thể con ngườinặng 70 kg sẽ nhận được 287 mg axit amin này mỗi ngày.

Một phần cysteine có thể được tổng hợp trong cơ thể, một phần đến từ thức ăn. Sau đây là danh sách các loại thực phẩm chứa lượng axit amin tối đa.

Hàm lượng cysteine trong sản phẩm
Sản phẩm Hàm lượng cysteine trên 100 g sản phẩm, mg
Sản phẩm từ đậu nành 638
Thịt bò và thịt cừu 460
Hạt (hướng dương, dưa hấu, vừng, lanh, bí ngô) và các loại hạt (hồ trăn, thông) 451
Thịt gà 423
Yến mạch và cám yến mạch 408
Heo 388
Cá (cá ngừ, cá hồi, cá rô, cá thu, cá bơn) và động vật có vỏ (trai, tôm) 335
Phô mai, sữa và trứng 292
Đậu (đậu cô ve, đậu cô ve, đậu cô ve) 127
Ngũ cốc (kiều mạch, lúa mạch, gạo) 120

Ngoài ra, cysteine được tìm thấy trong ớt đỏ, tỏi, hành tây, các loại rau lá sẫm - cải Brussels, bông cải xanh.

Sản xuất thực phẩm bổ sung, chẳng hạn như L-cysteine hydrochloride, N-acetylcysteine. Thứ hai là dễ hòa tan hơn và cơ thể dễ hấp thụ hơn.

Trong công nghiệp, L-cysteine thu được bằng cách thủy phân từ lông chim, lông bàn chải và tóc người. Một L-cysteine tổng hợp đắt tiền hơn được sản xuất, phù hợp với các quy định về thực phẩm của người Hồi giáo và Do Thái (phù hợp vớikhía cạnh tôn giáo).

Tổng hợp cysteine trong cơ thể

Cysteine, cùng với tyrosine, là một axit amin thiết yếu có điều kiện. Điều này có nghĩa là chúng có thể được tổng hợp trong cơ thể, nhưng chỉ từ các axit amin thiết yếu: cysteine từ methionine, tyrosine từ phenylalanine.

Để tổng hợp cysteine, cần có hai axit amin - methionine thiết yếu và serine không cần thiết. Methionine là một nhà tài trợ nguyên tử lưu huỳnh. Cysteine được tổng hợp từ homocysteine trong hai phản ứng được xúc tác bởi pyridoxal phosphate. Rối loạn di truyền, cũng như thiếu vitamin B9(axit folic), B6và B12chì Để làm gián đoạn việc sử dụng enzym, homocysteine không được chuyển đổi thành cysteine mà thành homocystin. Chất này tích tụ trong cơ thể sẽ gây ra bệnh kèm theo đục thủy tinh thể, loãng xương, chậm phát triển trí tuệ.

Tổng hợp trong cơ thể có thể bị thiếu ở người già và trẻ sơ sinh, người mắc một số bệnh chuyển hóa, mắc hội chứng kém hấp thu.

Phản ứng tổng hợp cysteine

Trong cơ thể động vật, cysteine được tổng hợp trực tiếp từ serine, và methionine là nguồn cung cấp lưu huỳnh. Methionine được chuyển đổi thành homocysteine thông qua chất trung gian S-AM và S-AG. S-adenosylmethionine - dạng hoạt động của methionine, được hình thành do sự kết hợp của ATP và methionine. Hoạt động như một nhà tài trợ của nhóm methyl trong quá trình tổng hợp các hợp chất khác nhau: cysteine, adrenaline, acetylcholine, lecithin, carnitine.

Là kết quả của quá trình chuyển hóa metyl, S-AM được chuyển đổi thành S-adenosylhomocysteine (S-AH). Cuối cùng trong quá trình thủy phântạo thành adenosine và homocysteine. Homocysteine kết hợp với serine với sự tham gia của enzyme cystathionine-β-synthase với sự hình thành thioether cystathionine. Cystathionine được chuyển đổi thành cysteine và α-ketobutyrate bởi enzyme cystathionine γ-lyase.

Tổng hợp cysteine
Tổng hợp cysteine

Ở thực vật và vi khuẩn, quá trình tổng hợp diễn ra khác nhau. Nhiều chất khác nhau, thậm chí cả hydro sunfua, có thể đóng vai trò là nguồn lưu huỳnh để tổng hợp cysteine.

Vai trò sinh học của cysteine

Do nhóm thiol (-HS) trong công thức của cysteine, các liên kết disulfide được hình thành trong protein, được gọi là cầu nối disulfide. Liên kết disunfua là liên kết cộng hóa trị, bền. Chúng được hình thành giữa hai phân tử cysteine trong protein. Cầu nối intrachain có thể hình thành trong một chuỗi polypeptit và cầu nối liên chuỗi giữa các chuỗi protein riêng lẻ. Ví dụ, cả hai loại cầu nối này đều diễn ra trong cấu trúc của insulin. Các liên kết này duy trì cấu trúc bậc ba và bậc bốn của protein.

Liên kết disulfide chủ yếu chứa protein ngoại bào. Ví dụ, loại kết nối này có tầm quan trọng lớn trong việc ổn định cấu trúc của insulin, các globulin miễn dịch và các enzym tiêu hóa. Protein có chứa nhiều cầu nối disulfua có khả năng chống biến tính nhiệt tốt hơn, cho phép chúng duy trì hoạt động của mình trong những điều kiện khắc nghiệt hơn.

Tính năng của công thức cysteine cung cấp cho nó các đặc tính chống oxy hóa. Cysteine đóng vai trò chất chống oxy hóa, tham gia vào các phản ứng oxy hóa - khử. Nhóm thiol có ái lực cao với kim loại nặng, do đóprotein có chứa cysteine liên kết các kim loại như thủy ngân, chì và cadmium. PK của cysteine trong protein để đảm bảo rằng axit amin ở dạng phản ứng thiolat, tức là, cysteine dễ dàng tạo ra anion HS.

Cysteine là nguồn cung cấp lưu huỳnh quan trọng trong quá trình trao đổi chất.

Chức năng của cysteine

Do sự hiện diện của một nhóm thiol dễ phản ứng, cysteine tham gia vào các quá trình khác nhau trong cơ thể và thực hiện nhiều chức năng.

  1. Có đặc tính chống oxy hóa.
  2. Tham gia vào quá trình tổng hợp glutathione.
  3. Tham gia vào quá trình tổng hợp taurine, biotin, coenzyme A, heparin.
  4. Tham gia vào quá trình hình thành các tế bào bạch huyết.
  5. Nó là một phần của β-keratin, có liên quan đến sự hình thành các mô của da, tóc, màng nhầy của hệ tiêu hóa.
  6. Thúc đẩy quá trình trung hòa một số chất độc hại.

Sử dụng cysteine

Cysteine được ứng dụng rộng rãi trong các ngành y tế, dược phẩm, thực phẩm.

Cysteine thường được sử dụng trong điều trị các bệnh khác nhau:

  1. Đối với bệnh viêm phế quản và khí phế thũng vì nó làm loãng chất nhầy.
  2. Đối với bệnh viêm khớp dạng thấp, bệnh tĩnh mạch và ung thư.
  3. Đối với ngộ độc kim loại nặng.
  4. Viên nén cysteine
    Viên nén cysteine

Ngoài ra, cysteine tăng tốc phục hồi sau phẫu thuật và bỏng, kích hoạt bạch cầu.

Cysteine đẩy nhanh quá trình đốt cháy chất béo và xây dựng cơ bắp nên thường được các vận động viên sử dụng.

Axit amin được sử dụng làm chất tạo hương. Cysteine là một phụ gia thực phẩm đã đăng ký E920.

Đề xuất: