Có một hợp chất như vậy: axit tartaric. Nó là phế phẩm của ngành sản xuất rượu. Ban đầu, axit tartaric được tìm thấy trong nước nho ở dạng muối natri có tính axit của nó. Tuy nhiên, trong quá trình lên men, đường dưới tác dụng của loại men đặc biệt sẽ biến thành rượu, và từ đó độ hòa tan của muối axit tartaric giảm xuống. Sau đó, nó kết tủa, được gọi là cao răng. Nó được kết tinh, axit hóa và cuối cùng, chính axit được thu nhận. Tuy nhiên, mọi thứ không đơn giản như vậy với cô ấy.
Pasteur
Thực tế, dung dịch chứa hai axit: tartaric và một axit khác, nho. Chúng khác nhau ở chỗ axit tartaric có hoạt tính quang học (làm quay mặt phẳng của ánh sáng phân cực sang phải), trong khi axit nho thì không. Louis Pasteur đã nghiên cứu hiện tượng này và nhận thấy rằng các tinh thể được tạo thành bởi mỗi axit là hình ảnh phản chiếu của nhau, nghĩa là ông đã gợi ý về mối liên hệ giữa hình dạng của các tinh thể và hoạt tính quang học của các chất. Năm 1848, sau một loạt thí nghiệm, ông đã công bố một loại đồng phân mới của axit tartaric, mà ông gọi là enantiomerism.
Vant Hoff
Jacob van't Hoff đã đưa ra khái niệm về cái gọi là nguyên tử cacbon bất đối xứng (hay bất đối xứng). Đây là carbon được liên kết với bốn nguyên tử khác nhau trong một phân tử hữu cơ. Ví dụ, trong axit tartaric, nguyên tử thứ hai trong chuỗi có một nhóm cacboxyl ở các nước láng giềng của nó,hydro, oxy và một phần thứ hai của axit tartaric. Vì trong cấu hình này, cacbon sắp xếp các liên kết của nó dưới dạng một tứ diện, nên có thể thu được hai hợp chất sẽ là hình ảnh phản chiếu của nhau, nhưng sẽ không thể "chồng chất" chúng lên nhau mà không làm thay đổi trật tự của các liên kết trong phân tử. Nhân tiện, cách xác định độ không đối xứng này là gợi ý của Lord Kelvin: việc hiển thị một nhóm điểm (trong trường hợp của chúng ta, điểm là các nguyên tử trong phân tử) có độ không đối xứng trong một gương phẳng lý tưởng không thể kết hợp với chính nhóm điểm đó..
Đối xứng của các phân tử
Giải thích về gương trông đơn giản và đẹp đẽ, nhưng trong hóa học hữu cơ hiện đại, nơi nghiên cứu các phân tử thực sự khổng lồ, phương pháp suy đoán này có liên quan đến những khó khăn đáng kể. Vì vậy, họ chuyển sang toán học. Hay nói đúng hơn là tính đối xứng. Có cái gọi là yếu tố đối xứng - trục, mặt phẳng. Chúng tôi vặn-xoắn phân tử, để phần tử đối xứng cố định và phân tử, sau khi quay qua một góc nhất định (360 °, 180 ° hoặc một cái gì đó khác), bắt đầu trông giống hệt như lúc đầu.
Và nguyên tử cacbon bất đối xứng do van't Hoff giới thiệu là cơ sở của loại đối xứng đơn giản nhất. Nguyên tử này là trung tâm bất đối của phân tử. Nó là tứ diện: nó có bốn liên kết với các nhóm thế khác nhau trên mỗi liên kết. Và do đó, xoay kết nối dọc theo trục chứa một nguyên tử như vậy, chúng ta sẽ nhận được một bức tranh giống hệt nhau chỉ sau khi quay hoàn toàn 360 °.
Nói chung, trung tâm bất đối xứng của một phân tử không chỉ có mộtnguyên tử. Ví dụ, có một hợp chất thú vị như vậy - adamantane. Nó trông giống như một tứ diện, trong đó mỗi cạnh được uốn cong thêm ra ngoài, và ở mỗi góc có một nguyên tử cacbon. Hình tứ diện đối xứng về tâm của nó, và phân tử adamantan cũng vậy. Và nếu bốn nhóm thế khác nhau được thêm vào bốn "nút" giống hệt nhau của adamantan, thì nó cũng sẽ có được đối xứng điểm. Rốt cuộc, nếu bạn xoay nó so với "trọng tâm" bên trong của nó, bức ảnh sẽ trùng với bức ảnh ban đầu chỉ sau 360 °. Ở đây, thay vì một nguyên tử không đối xứng, vai trò của trung tâm bất đối xứng được đóng bởi trung tâm "trống" của adamantan.
Đồng phân lập thể trong các hợp chất hữu cơ sinh học
Chirality là một đặc tính cực kỳ quan trọng đối với các hợp chất hoạt tính sinh học. Chỉ những chất đồng phân có cấu trúc nhất định mới tham gia vào các quá trình hoạt động sống. Và hầu như tất cả các chất có ý nghĩa đối với cơ thể đều được sắp xếp theo cách mà chúng có ít nhất một trung tâm bất đối xứng. Ví dụ phổ biến nhất là đường. Đó là glucose. Có sáu nguyên tử cacbon trong chuỗi của nó. Trong số này, bốn nguyên tử có bốn nhóm thế khác nhau bên cạnh chúng. Điều này có nghĩa là có 16 đồng phân quang học có thể có đối với glucose. Tất cả chúng được chia thành hai nhóm lớn theo cấu hình của nguyên tử cacbon không đối xứng gần nhất với nhóm rượu: D-saccarit và L-saccarit. Chỉ D-saccharide mới tham gia vào quá trình trao đổi chất trong cơ thể sống.
Cũng là một ví dụ khá phổ biến cho thuyết đồng phân lập thể trong hóa học hữu cơ sinh học là axit amin. Tất cả tự nhiênaxit amin có nhóm amin gần nguyên tử cacbon nhất với nhóm cacboxyl. Do đó, trong bất kỳ axit amin nào, nguyên tử này sẽ không đối xứng (các nhóm thế khác nhau - nhóm cacboxyl, nhóm amin, hydro và phần còn lại của chuỗi; ngoại lệ là glycine có hai nguyên tử hydro).
Theo đó, theo cấu hình của nguyên tử này, tất cả các axit amin cũng được chia thành chuỗi D và chuỗi L, chỉ trong quá trình tự nhiên, không giống như đường, chuỗi L. chiếm ưu thế.
