Với sự phát triển của nghiên cứu hóa học hữu cơ, một nhóm riêng biệt được phân biệt giữa một nhóm lớn các hydrocacbon - “alkynes”. Những hợp chất này thường được gọi là hydrocacbon không no, chứa trong cấu trúc của chúng một hoặc nhiều liên kết ba (tên gọi khác là ba cacbon-cacbon hoặc axetylen), giúp phân biệt chúng với anken (hợp chất có liên kết đôi).
Trong nhiều nguồn khác nhau, bạn cũng có thể tìm thấy tên chung hợp lý cho các alkyne - hydrocacbon axetylen, và tên tương tự cho "phần dư" của chúng - gốc axetylen. Alkynes được trình bày trong bảng dưới đây với công thức cấu tạo của chúng và các tên gọi khác nhau.
| Công thức cấu tạo | Danh pháp | |
| IUPAC Quốc tế | Hợp lý | |
| HC ≡ CH | etyn, axetilen | axetylen |
| H3C - C ≡ CH | ủng hộ | metylacetylene |
| H3C - CH2- C≡CH | butin-1 | ethylacetylene |
| H3C - C≡C -CH3 | butin-2 | dimethylacetylene |
| H3C - CH2- CH2- C ≡ CH | pentin-1 | propylacetylene |
| H3C - CH2- C ≡ C - CH3 | Pentin-2 | metylethylacetylene |
Danh pháp quốc tế và hợp lý
Alkynes trong hóa học, theo danh pháp IUPAC (phiên âm từ tiếng Anh. International Union of Pure and Applied Chemistry), được đặt tên bằng cách thay đổi hậu tố "-an" thành hậu tố "-in" trong tên của ankan liên quan, ví dụ etan → etyne (ví dụ 1).
Nhưng bạn cũng có thể sử dụng tên hợp lý, ví dụ: etyne → axetilen, propyne → metylaxetilen (ví dụ 2), nghĩa là gắn tên của gốc nằm gần liên kết ba với tên của đại diện nhỏ hơn của chuỗi tương đồng.
Cần nhớ rằng khi xác định tên phức chất, trong đó có cả liên kết đôi và liên kết ba thì phải đánh số sao cho chúng nhận được số nhỏ nhất. Nếu có sự lựa chọn giữa đầu số, thì chúng bắt đầu bằng liên kết đôi, ví dụ: pentene-1, -in-4 (ví dụ 3).
Một trường hợp đặc biệt của quy tắc này là các liên kết đôi và ba cách đều nhau từ phần cuối của chuỗi, chẳng hạn như trong phân tử hexadiene-1, 3, -in-5 (ví dụ 4). Ở đây cần nhớ rằng việc đánh số chuỗi sẽ bắt đầu bằng một liên kết đôi.
Đối với alkyne chuỗi dài (hơn С5-С6) thì nên sử dụngDanh pháp quốc tế IUPAC.
Cấu trúc của phân tử có liên kết ba
Ví dụ phổ biến nhất về cấu trúc của một phân tử hydrocacbon axetilen được trình bày cho ethine, cấu trúc của chúng có thể được xem trong bảng các alkyne. Để dễ hiểu, dưới đây sẽ đưa ra bản vẽ chi tiết về sự tương tác của các nguyên tử cacbon trong phân tử axetilen.
Công thức chung của ankin là C2H2. Do đó, trong quá trình tạo liên kết ba 2 nguyên tử cacbon đều tham gia. Vì cacbon là tứ hóa trị - trạng thái kích thích của nguyên tử - trong các hợp chất hữu cơ, có 4 electron chưa ghép đôi ở obitan ngoài cùng - 2s và 2p3(Hình 1a). Trong quá trình tạo liên kết, một đám mây lai được hình thành từ các đám mây electron của obitan s và một obitan p, được gọi là đám mây lai sp (Hình 1b). Các đám mây lai trong cả hai nguyên tử cacbon đều được định hướng mạnh dọc theo một trục, điều này gây ra sự sắp xếp tuyến tính của chúng (theo góc 180 °) so với nhau với các phần nhỏ hơn hướng ra ngoài (Hình 2). Các điện tử trong hầu hết các phần của đám mây, khi được kết nối, tạo thành một cặp điện tử và tạo ra liên kết σ (liên kết sigma, Hình 1c).
Electron chưa ghép đôi, nằm ở phần nhỏ hơn, gắn cùng một electron với nguyên tử hydro (Hình 2). 2 electron chưa ghép đôi còn lại trên obitan p ngoài cùng của nguyên tử này tương tác với 2 electron tương tự khác của nguyên tử thứ hai. Trong trường hợp này, mỗi cặp của hai obitan p xen phủ theo nguyên tắc liên kết π (liên kết pi, Hình 1d) và trở nên có định hướng so vớivật kia ở góc 90 °. Sau tất cả các tương tác, đám mây chung có dạng hình trụ (Hình 3).
Tính chất vật lý của ankin
Hiđrocacbon axetilen có bản chất rất giống ankan và anken. Trong tự nhiên, chúng thực tế không xảy ra, ngoại trừ ethine, vì vậy chúng được thu nhận một cách nhân tạo. Anken dưới (tối đa C17 )là chất khí và chất lỏng không màu. Đây là những chất ít phân cực, do đó chúng hòa tan kém trong nước và các dung môi phân cực khác. Tuy nhiên, chúng hòa tan tốt trong các chất hữu cơ đơn giản như ete, naphtha hoặc benzen, và khả năng này được cải thiện khi tăng áp suất khi nén khí. Các đại diện cao nhất của lớp này (C17trở lên) là các chất kết tinh.
Đọc thêm về các tính chất của axetylen
Vì axetilen được sử dụng nhiều nhất và được sử dụng rộng rãi, các tính chất vật lý của ankin đã được hiểu rõ. Nó là một chất khí không màu, có độ tinh khiết hóa học tuyệt đối và không mùi. Ethine kỹ thuật có mùi hăng do sự có mặt của amoniac NH3, hydro sunfua H2S và hydro florua HF. Khí hóa lỏng hoặc khí này rất dễ nổ và dễ bốc cháy ngay cả khi phóng điện tĩnh từ ngón tay. Ngoài ra, do tính chất vật lý của nó, alkyne, trộn với oxy, cho nhiệt độ cháy 3150 ° C, điều này có thể sử dụng axetylen như một khí dễ cháy trong hàn và cắt kim loại. Axetylen là chất độc, vì vậy phải hết sức thận trọng khi làm việc với khí này.
Axetylen hòa tan tốt nhất trong axeton, đặc biệt là ở trạng thái hóa lỏng, do đó, khi bảo quản ở trạng thái lỏng, các bình đặc biệt được sử dụng chứa đầy chất xốp với axeton phân bố đều dưới áp suất lên đến 25 MPa.
Và khi được sử dụng ở trạng thái khí, khí được thoát ra qua các đường ống đặc biệt, được hướng dẫn bởi tài liệu quy định và kỹ thuật và GOST 5457-75 “Acetylene hòa tan và kỹ thuật ở dạng khí. Thông số kỹ thuật”, mô tả công thức của alkyne và tất cả các quy trình để xác minh và bảo quản hydrocacbon lỏng và khí ở trên.
Sản xuất axetylen
Một trong những phương pháp là oxy hóa nhiệt từng phần của metan CH4bằng oxy ở nhiệt độ 1500 ° C. Quá trình này còn được gọi là quá trình crackinh oxy hóa nhiệt. Một quá trình thực tế tương tự xảy ra trong quá trình ôxy hóa mêtan trong hồ quang điện ở nhiệt độ trên 1500 ° C với sự làm lạnh nhanh chóng của các khí phát sinh, vì do tính chất vật lý của alkyne, axetylen trong hỗn hợp với mêtan chưa phản ứng có thể gây nổ. Ngoài ra, sản phẩm này có thể thu được bằng cách phản ứng canxi cacbua CaC2và nước ở 2000 ° C.
Đơn
Trong số các chất tương đồng, như đã mô tả ở trên, chỉ có axetylen mới được sử dụng ở quy mô lớn và lâu dài, và nó đã phát triển về mặt lịch sử rằng tên hợp lý được sử dụng trong sản xuất.
Do tính chất vật lý và hóa học của nóđặc tính và một phương pháp tương đối rẻ để thu được hydrocacbon này được sử dụng trong sản xuất các dung môi hữu cơ khác nhau, cao su tổng hợp và polyme.
