Axit hydroxycinnamic (HCA) là một trong những loại hợp chất phức tạp. Chúng có tác dụng nhiều mặt đối với cơ thể con người. Nhờ những chất này được phân lập từ thực vật, người ta đã thu được những loại thuốc có giá trị với phổ tác dụng rộng. Mặc dù chúng được sử dụng tích cực trong y học, cơ chế chống oxy hóa của các hợp chất phenolic vẫn chưa được hiểu đầy đủ. Điều này là do sự hiện diện của một số lượng lớn các dẫn xuất của chúng và sự phức tạp của các phức chất tự nhiên mà chúng được đưa vào.
Thông tin chung
Axit hydroxycinnamic là một trong những loại hoạt chất sinh học phổ biến nhất trong thế giới thực vật. Chúng thuộc về phenol và được tìm thấy trong hầu hết các loài thực vật bậc cao.
Những axit này trong thế giới thực vật được tìm thấy ở cả dạng tự do và ở dạng kết hợp khác nhau, cũng như trong thành phần của este và glycoside. Glycoside là những chất giống như ete bao gồm 2 thành phần - saccharide (glucose, fructose, m altose) và aglycones (steroid, andehit, tecpen, và những chất khác). Loại kết nối cuối cùng là loại kết nối nhiều nhấtmột phần có giá trị của các chế phẩm thực vật dựa trên glycoside, vì hiệu quả điều trị chính phụ thuộc vào chúng.
Phenol là gì?
Cấu trúc hóa học của phenol bao gồm các nhóm hydroxyl OH nối với các nguyên tử cacbon trong vòng thơm. Nhóm phenolic được tìm thấy trong tyrosine, một axit amin có trong các phân tử protein của tất cả các cơ thể sống, đồng thời cũng đóng một vai trò rất lớn trong việc sản xuất và kích hoạt các enzym. Động vật chủ yếu tiếp nhận loại chất này cùng với thức ăn. Phenol được tạo ra bởi thực vật để bảo vệ chống lại các bệnh truyền nhiễm và thiệt hại do côn trùng gây hại.
Ở dạng tự do, phenol, được sử dụng trong công nghiệp, là một chất gây ô nhiễm môi trường độc hại. Tuy nhiên, các hợp chất phenolic, và đặc biệt là polyphenol, có các đặc tính dược lý quý giá. Ví dụ đơn giản và rõ ràng nhất là axit salicylic. Dẫn xuất của nó được gọi là aspirin trong y học. Lần đầu tiên, axit salicylic được phân lập từ vỏ cây liễu, và khi nó được đun nóng, một phân tử carbon dioxide bị phân tách và phenol được hình thành.
Tính chất dược lý
Phenol có các tác dụng dược lý rõ rệt sau:
- chống viêm;
- bảo vệ thần kinh;
- sát trùng;
- chống co thắt;
- kích thích miễn dịch;
- chống oxy hóa;
- kháng vi-rút.
Một trong những chức năng quan trọng nhất của các chất này là tham gia vào quá trình oxy hóacác quá trình phục hồi, cũng như trong cơ chế trung hòa oxy hoạt tính (hoạt động chống oxy hóa).
Đại diện tiêu biểu
HCA là dẫn xuất của axit caffeic. Các đại diện nổi bật nhất của nhóm chất này là các axit sau:
- coumaric (n-hydroxycinnamon);
- chlorogenic (bao gồm các đồng phân của nó);
- cà phê;
- kaftar;
- ferulic, feruloylquinic và các đồng phân của nó;
- rau diếp xoăn;
- sinapovaya.
Công thức cấu tạo của một số chúng được thể hiện trong hình bên dưới.
Phổ biến
Axit hydroxycinnamic cao nhất trong các bộ phận của cây sau:
- lá thuốc;
- hạt cà phê non (xanh);
- táo;
- phần xanh của hạt có dầu;
- lá việt quất.
Theo loại axit chứa một lượng đáng kể, có thể phân biệt các loại cây thuốc và cây ăn được sau đây:
- chlorogenic - bồ công anh;
- kaftar, rau diếp xoăn - nho, echinacea purpurea, rau diếp xoăn;
- transferula - thảo mộc ngũ cốc lâu năm (bluegrass), thuộc họ mù u (củ cải đường, rau bina, quinoa và các loại cây khác);
- coumaric, cà phê, ferulic, synapic - echinacea, quả táo gai, rễ ngưu bàng, cây đại hoàng, cây arnica núi, hoa cúc;
- phức hợp từ một quán cà phê,axit ferulic và coumaric - nho đỏ và đen và các loại quả mọng khác.
Axit hydroxycinnamic phổ biến nhất ở thực vật bậc cao là axit 3,4-dioxycinnamic (tên thứ hai là cà phê), thường tạo thành các phân tử phức tạp hơn với axit quinic, tartaric và shikimic, cellulose, protein, lignin.
Tầm quan trọng của phenol trong vương quốc thực vật
Các chất này có tác động kép đến quá trình sinh tổng hợp ở thực vật. Chúng có khả năng tạo thành các đồng phân không gian khác nhau rất nhiều về tác dụng sinh lý. Đồng phân cis, trong đó các nhóm thế nằm ở một phía của mặt phẳng của vòng thơm, tăng cường sự phát triển của thực vật, và ngược lại, các đồng phân chuyển hóa.
Axit hydroxycinnamic đóng một vai trò quan trọng trong việc kháng sâu bệnh và môi trường. Chúng ảnh hưởng đến quá trình sinh tổng hợp flavonoid glycoside. Vì vậy, với sự giảm nhiệt độ và giảm độ chiếu sáng, hoạt động sản xuất anthocyanin bắt đầu, dẫn đến lá đỏ. Nhờ đó, thực vật thích nghi với điều kiện căng thẳng. Ở những bộ phận bị tổn thương cũng bị giảm chất phenolic và steroid. Các hợp chất này tham gia vào quá trình quang hợp và hô hấp của thực vật, chuyển hóa cacbohydrat và lipid.
Ứng dụng y tế
Axit hydroxycinnamic là những hợp chất đầy hứa hẹn cho sự phát triển của các loại thuốc hiệu quả. Về vấn đề này, ngành công nghiệp dược phẩm đã trưởng thànhnhu cầu tạo ra các phương pháp mới để phân tích và chiết xuất các chất này từ nguyên liệu thực vật.
Người ta đã xác định rằng HCC có thể có những tác động sau đây đối với cơ thể con người:
- axit ferulic, caffeic, 1,4-dicofeylquinic - tác dụng lợi mật, tăng chức năng thận, kích thích gan trung hòa độc tố;
- axit coumaric - tác dụng kháng lao (ức chế sự sinh sản của trực khuẩn lao);
- cà phê, axit rau diếp xoăn - tác dụng kháng khuẩn mạnh;
- axit ferulic - làm suy yếu tác hại của bức xạ ion hóa; tác dụng chống oxy hóa, chống oxy hóa, giảm sự hình thành các yếu tố gây viêm, tăng tốc tổng hợp DNA, tác dụng chống loạn nhịp tim.
Thí nghiệm trên động vật cho thấy axit ferulic và caffeic làm tăng đáng kể lưu lượng máu trong não và giảm nguy cơ sưng tấy các mô của cơ quan này do thiếu máu cục bộ.
