ankan, hoặc hydrocacbon parafinic, là loại đơn giản nhất trong tất cả các loại hợp chất hữu cơ. Đặc điểm chính của chúng là sự hiện diện trong phân tử của chỉ các liên kết đơn, hoặc liên kết no, do đó có tên gọi khác - hydrocacbon no. Ngoài dầu và khí đốt nổi tiếng, ankan cũng được tìm thấy trong nhiều mô động thực vật: ví dụ, pheromon của ruồi tsetse là ankan có chứa 18, 39 và 40 nguyên tử cacbon trong chuỗi của chúng; ankan cũng được tìm thấy với số lượng lớn trong lớp bảo vệ phía trên của thực vật (lớp biểu bì).
Thông tin chung
ankan thuộc loại hiđrocacbon. Điều này có nghĩa là chỉ có cacbon (C) và hydro (H) sẽ xuất hiện trong công thức của bất kỳ hợp chất nào. Sự khác biệt duy nhất là tất cả các liên kết trong phân tử là đơn. Hóa trị của cacbon là 4, do đó, một nguyên tử trong hợp chất sẽ luôn được liên kết với bốn nguyên tử khác. Hơn nữa, ít nhất một liên kết sẽ thuộc loại carbon-carbon, và phần còn lại có thể là carbon-carbon và carbon-hydro (hóa trị hydro là 1, vì vậy hãy nghĩ về liên kết hydro-hydrocấm). Theo đó, một nguyên tử cacbon chỉ có một liên kết C-C sẽ được gọi là chính, hai liên kết C-C - thứ cấp, ba - bậc ba và bốn, theo phép tương tự, bậc bốn.
Nếu bạn viết ra công thức phân tử của tất cả các ankan trong hình, bạn sẽ có:
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
và như vậy. Thật dễ dàng để tạo ra một công thức chung mô tả bất kỳ hợp chất nào thuộc lớp này:
C H2n + 2.
Đây là công thức chung cho các hydrocacbon parafinic. Tập hợp tất cả các công thức có thể có của chúng là một chuỗi tương đồng. Sự khác biệt giữa hai thành viên gần nhất của bộ truyện là (-CH2-).
Danh pháp ankan
Đầu tiên và đơn giản nhất trong dãy các hiđrocacbon no là metan CH4. Tiếp theo là etan C2H6, có hai nguyên tử cacbon, propan C3H8, butan C4H10, và từ thành viên thứ năm của dãy đồng đẳng, ankan được đặt tên theo số cacbon các nguyên tử trong phân tử: pentan, hexan, heptan, octan, nonane, decan, undecane, dodecane, tridecane, v.v. Tuy nhiên, một số nguyên tử cacbon chỉ có thể được gọi là "cùng một lúc" nếu chúng nằm trong cùng một chuỗi tuyến tính. Và điều này không phải lúc nào cũng vậy.
Hình này cho thấy một số cấu trúc có công thức phân tử giống nhau: C8H18. Tuy nhiên, chúng tôi có ba kết nối khác nhau. Như làHiện tượng khi có một số công thức cấu tạo khác nhau về một công thức phân tử được gọi là đồng phân và các hợp chất được gọi là đồng phân. Có một thuyết đồng phân của khung carbon ở đây: điều này có nghĩa là các đồng phân khác nhau về thứ tự liên kết carbon-carbon trong phân tử.
Tất cả các đồng phân không có cấu tạo mạch thẳng được gọi là đồng phân có nhánh. Danh pháp của chúng dựa trên chuỗi nguyên tử cacbon liên tục dài nhất trong phân tử và các "nhánh" được coi là nhóm thế của một trong các nguyên tử hydro tại cacbon từ chuỗi "chính". Vậy thu được 2-metylpropan (isobutan), 2, 2-đimetylpropan (neopentan), 2, 2, 4-trimetylpentan. Con số cho biết số cacbon của chuỗi chính, tiếp theo là số nhóm thế giống hệt nhau, sau đó là tên của nhóm thế, sau đó là tên của chuỗi chính.
Cấu trúc ankan
Cả bốn liên kết ở nguyên tử cacbon đều là liên kết sigma cộng hóa trị. Để hình thành mỗi loại trong số chúng, carbon sử dụng một trong bốn obitan của nó ở mức năng lượng bên ngoài - 3s (một mảnh), 3p (ba mảnh). Dự kiến rằng vì các loại obitan khác nhau tham gia vào liên kết, do đó các liên kết tạo thành sẽ khác nhau về đặc điểm năng lượng của chúng. Tuy nhiên, điều này không được quan sát thấy - trong phân tử mêtan, cả bốn đều giống nhau.
Thuyết lai hóa được sử dụng để giải thích hiện tượng này. Nó hoạt động như sau: giả định rằng một liên kết cộng hóa trị, như nó vốn có, là hai điện tử (một từ mỗi nguyên tử trong một cặp) nằm chính xác giữa các nguyên tử liên kết. Ví dụ, trong mêtan, có bốn liên kết như vậy, vì vậy bốncác cặp electron trong phân tử sẽ đẩy nhau. Để giảm thiểu sự đẩy liên tục này, nguyên tử trung tâm trong mêtan sắp xếp tất cả bốn liên kết của nó sao cho chúng càng xa nhau càng tốt. Đồng thời, vì lợi ích lớn hơn, anh ta trộn tất cả các obitan của mình (3s - một và 3p - ba), sau đó tạo ra bốn obitan giống hệt nhau mới trong số họ. Kết quả là, các "đầu mút" của liên kết cộng hóa trị, trên đó có các nguyên tử hydro, tạo thành một tứ diện đều, ở giữa có cacbon. Thủ thuật truyền tai này được gọi là sp3-hybridization.
Tất cả các nguyên tử cacbon trong ankan đều ở dạng sp3-khử.
Tính chất vật lý
Các ankan có số nguyên tử cacbon từ 1 đến 4 - chất khí, từ 5 đến 17 - chất lỏng có mùi hắc, tương tự như mùi xăng, trên 17 - chất rắn. Điểm sôi và điểm nóng chảy của ankan tăng khi khối lượng phân tử của chúng (và theo đó, số nguyên tử cacbon trong phân tử) tăng lên. Điều đáng nói là ở cùng một khối lượng mol, ankan phân nhánh có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi thấp hơn đáng kể so với đồng phân không phân nhánh. Điều này có nghĩa là các liên kết giữa các phân tử trong chúng yếu hơn, vì vậy cấu trúc tổng thể của chất này kém chống lại các tác động bên ngoài (và khi bị đốt nóng, các liên kết này bị phá vỡ nhanh hơn).
Mặc dù có sự khác biệt như vậy, nhưng về trung bình, tất cả các ankan đều cực kỳ không phân cực: chúng thực tế không hòa tan trong nước (và nước là dung môi phân cực). Nhưng chính họhydrocacbon không no từ những chất lỏng ở điều kiện bình thường được sử dụng tích cực làm dung môi không phân cực. Đây là cách sử dụng n-hexan, n-heptan, n-octan và các loại khác.
Tính chất hóa học
ankan không hoạt động: ngay cả so với các chất hữu cơ khác, chúng phản ứng với một danh sách cực kỳ hạn chế các thuốc thử. Về cơ bản, đây là những phản ứng diễn ra theo cơ chế gốc: clo hóa, brom hóa, nitrat hóa, sulfo hóa, v.v. Quá trình clo hóa metan là một ví dụ cổ điển về phản ứng dây chuyền. Bản chất của nó như sau.
Một chuỗi phản ứng hóa học bao gồm nhiều giai đoạn.
- đầu tiên, chuỗi được sinh ra - các gốc tự do đầu tiên xuất hiện (trong trường hợp này, điều này xảy ra dưới tác động của các photon);
- Bước tiếp theo là phát triển chuỗi. Trong quá trình đó, các chất mới được hình thành, là kết quả của sự tương tác của một số gốc tự do và một phân tử; điều này giải phóng các gốc tự do mới, từ đó phản ứng với các phân tử khác, v.v.;
- khi hai gốc tự do va chạm và tạo thành một chất mới, sự phá vỡ chuỗi xảy ra - không có gốc tự do mới nào được hình thành, và phản ứng phân rã trong nhánh này.
Các sản phẩm phản ứng trung gian ở đây là clometan CH3Cl và diclometan CH2Cl2, và triclometan (cloroform) CHCl3, và cacbon tetraclorua CCl4. Điều này có nghĩa là các gốc có thể tấn công bất kỳ ai: cả bản thân khí mêtan vàsản phẩm trung gian của phản ứng, ngày càng có nhiều thay thế hydro bằng halogen.
Phản ứng quan trọng nhất trong công nghiệp là đồng phân hóa các hydrocacbon parafinic. Trong quá trình đó, các đồng phân phân nhánh của chúng thu được từ ankan không phân nhánh. Điều này làm tăng cái gọi là khả năng chống kích nổ của hợp chất - một trong những đặc tính của nhiên liệu ô tô. Phản ứng được thực hiện trên chất xúc tác nhôm clorua AlCl3ở nhiệt độ khoảng 300oC.
Đốt cháy ankan
Từ khi học tiểu học, nhiều người đã biết rằng bất kỳ hợp chất hữu cơ nào đều cháy tạo thành nước và khí cacbonic. Các ankan cũng không ngoại lệ; tuy nhiên, trong trường hợp này, một thứ khác quan trọng hơn nhiều. Tính chất của hydrocacbon parafinic, đặc biệt là hydrocacbon ở thể khí là tỏa ra một lượng nhiệt lớn trong quá trình cháy. Đó là lý do tại sao hầu hết các nhiên liệu chính đều được sản xuất từ parafin.
Khoáng chất gốc hydrocacbon
Đây là những gì còn sót lại của các sinh vật sống cổ đại đã trải qua một chặng đường dài biến đổi hóa học mà không có oxy. Khí tự nhiên trung bình có 95% là mêtan. Phần còn lại là etan, propan, butan và các tạp chất nhỏ.
Với dầu, mọi thứ thú vị hơn nhiều. Nó là một loạt các loại hiđrocacbon đa dạng nhất. Nhưng phần chính là ankan, xicloan và các hợp chất thơm. Các hydrocacbon parafin của dầu được chia thành các phần nhỏ (bao gồm các nước láng giềng không bão hòa) theo số nguyên tử cacbon trong phân tử:
- xăng (5-7С);
- xăng (5-11 C);
- naphtha (8-14 C);
- dầu hỏa (12-18 C);
- dầu khí (16-25 C);
- dầu - dầu nhiên liệu, dầu mặt trời, chất bôi trơn và các loại khác (20-70 C).
Theo phái, dầu thô đi đến các loại nhiên liệu. Vì lý do này, các loại nhiên liệu (xăng, ligroin - nhiên liệu máy kéo, dầu hỏa - nhiên liệu phản lực, nhiên liệu diesel) trùng với phân loại theo phân đoạn của hydrocacbon parafinic.
