Sẽ rất hữu ích nếu bắt đầu với định nghĩa về ankan. Đây là những hydrocacbon no hoặc bão hòa, parafin. Bạn cũng có thể nói rằng đây là những nguyên tử cacbon trong đó liên kết của các nguyên tử C được thực hiện thông qua các liên kết đơn giản. Công thức chung là: CnH₂n + 2.
Biết rằng tỉ lệ số nguyên tử H và C trong phân tử của chúng là tối đa khi so sánh với các phân lớp khác. Do tất cả các hóa trị đều bị chiếm bởi C hoặc H nên tính chất hóa học của ankan không được thể hiện đủ rõ ràng, do đó, tên thứ hai của chúng là cụm từ hiđrocacbon no hoặc no.
Ngoài ra còn có một tên cũ phản ánh rõ nhất tính trơ hóa học tương đối của chúng - parafin, có nghĩa là "không có ái lực" trong bản dịch.
Vì vậy, chủ đề của cuộc trò chuyện hôm nay của chúng ta: "ankan: dãy đồng đẳng, danh pháp, cấu trúc, đồng phân." Dữ liệu về đặc tính vật lý của chúng cũng sẽ được trình bày.
ankan: cấu trúc, danh pháp
Trong chúng, các nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp3. Liên quanmột phân tử ankan có thể được chứng minh là một tập hợp các cấu trúc tứ diện C không chỉ liên kết với nhau mà còn với H.
Có các liên kết s bền, rất thấp giữa các nguyên tử C và H. Mặt khác, các nguyên tử luôn quay xung quanh các liên kết đơn giản, đó là lý do tại sao các phân tử ankan có nhiều dạng khác nhau, và độ dài liên kết và góc giữa chúng là các giá trị không đổi. Các dạng biến đổi lẫn nhau do chuyển động quay của phân tử xung quanh các liên kết σ được gọi là các dạng của nó.
Trong quá trình tách nguyên tử H ra khỏi phân tử đang xét, các hạt hóa trị 1 được hình thành, gọi là gốc hiđrocacbon. Chúng xuất hiện như là kết quả của các hợp chất không chỉ của các chất hữu cơ mà còn cả những chất vô cơ. Nếu bạn trừ đi 2 nguyên tử hydro từ một phân tử hydrocacbon no, bạn sẽ có 2 gốc hóa trị.
Như vậy, danh pháp của ankan có thể là:
- radial (phiên bản cũ);
- thay thế (quốc tế, có hệ thống). Nó được đề xuất bởi IUPAC.
Đặc điểm của danh pháp xuyên tâm
Trong trường hợp đầu tiên, danh pháp của ankan được đặc trưng bởi những điều sau:
- Coi hydrocacbon là dẫn xuất của metan, trong đó 1 hoặc nhiều nguyên tử H bị thay thế bởi các gốc.
- Mức độ tiện lợi cao trong trường hợp kết nối không quá phức tạp.
Tính năng của danh pháp thay thế
Danh pháp thay thế của ankan cócác tính năng sau:
- Cơ sở cho tên gọi là 1 chuỗi cacbon, phần còn lại của các đoạn phân tử được coi là nhóm thế.
- Nếu có một số gốc giống nhau, một số được chỉ ra trước tên của chúng (hoàn toàn bằng chữ) và các số gốc được phân tách bằng dấu phẩy.
Hóa học: danh pháp ankan
Để thuận tiện, thông tin được trình bày dưới dạng bảng.
| Tên chất | Tên cơ bản (gốc) | Công thức phân tử | Tên nhóm thế cacbon | Công thức nhóm thế cacbon |
| Mêtan | Gặp- | CH₄ | Metyl | CH₃ |
| Ethan | T- | C₂H₆ | Ethyl | C₂H₅ |
| Propane | Prop- | C₃H₈ | Khoan | C₃H₇ |
| Bhutan | Nhưng- | C₄H₁₀ | Butyl | C₄H₉ |
| Pentane | Pent- | C₅H₁₂ | Pentyl | C₅H₁₁ |
| Hexane | Hex- | C₆H₁₄ | Gexyl | C₆H₁₃ |
| Heptane | Hept- | C₇H₁₆ | Heptyl | C₇H₁₅ |
| Octan | Tháng 10- | C₈H₁₈ | Octyl | C₈H₁₇ |
| Nonan | Không- | C₉H₂₀ | Nonil | C₉H₁₉ |
| Trưởng khoa | Tháng 12- | C₁₀H₂₂ | Decil | C₁₀H₂₁ |
Danh pháp trên của ankan bao gồm những tên đã phát triển trong lịch sử (4 thành viên đầu tiên của dãy hiđrocacbon no).
Tên của ankan mở rộng có 5 nguyên tử C trở lên bắt nguồn từ các chữ số Hy Lạp phản ánh số nguyên tử C. Do đó, hậu tố -an cho biết chất đó là từ một loạt các hợp chất no.
Khi gọi tên ankan chưa mở, chọn ankan chứa tối đa số nguyên tử C. làm mạch chính thì được đánh số sao cho các nhóm thế có số lượng nhỏ nhất. Trong trường hợp có hai hoặc nhiều chuỗi có cùng độ dài, chuỗi chính là chuỗi chứa số lượng nhóm thế lớn nhất.
Đồng phân ankan
Methane CH₄ đóng vai trò là tổ tiên của hydrocacbon trong chuỗi của chúng. Với mỗi đại diện tiếp theo của dãy metan, có sự khác biệt so với đại diện trước đó trong nhóm metylen - CH₂. Mẫu nàycó thể theo dõi trong suốt loạt alkane.
Nhà khoa học người Đức Schiel đã đưa ra đề xuất gọi loạt phim này là tương đồng. Dịch từ tiếng Hy Lạp có nghĩa là "tương tự, tương tự."
Như vậy, dãy đồng đẳng là tập hợp các hợp chất hữu cơ có liên quan với nhau có cùng kiểu cấu tạo với tính chất hóa học tương tự nhau. Homologues là thành viên của một loạt nhất định. Sự khác biệt tương đồng là nhóm metylen mà 2 chất đồng đẳng liền kề khác nhau.
Như đã đề cập trước đó, thành phần của bất kỳ hiđrocacbon no nào có thể được biểu thị bằng công thức chung CnH₂n + 2. Do đó, thành viên tiếp theo của dãy đồng đẳng sau metan là etan - C₂H₆. Để suy ra cấu trúc của nó từ metan, cần thay thế 1 nguyên tử H bằng CH₃ (hình bên dưới).
Cấu trúc của mỗi từ tương đồng kế tiếp có thể được suy ra từ cấu trúc trước đó theo cùng một cách. Kết quả là, propan được tạo thành từ etan - C₃H₈.
Đồng phân là gì?
Đây là những chất có thành phần phân tử giống nhau về định tính và định lượng (công thức phân tử giống hệt nhau), nhưng cấu trúc hóa học khác nhau và cũng có tính chất hóa học khác nhau.
Các hydrocacbon trên khác nhau về một tham số như điểm sôi: -0,5 ° - butan, -10 ° - isobutan. Loại đồng phân này được gọi là đồng phân khung xương cacbon, nó thuộc loại cấu trúc.
Số lượng đồng phân cấu tạo tăng nhanh cùng với sự gia tăng số lượng nguyên tử cacbon. Như vậy, C₁₀H₂₂ sẽ tương ứng với 75 đồng phân (không kểkhông gian), và đối với C₁₅H₃₂ 4347 đồng phân đã được biết đến, đối với C₂₀H₄₂ - 366 319.
Như vậy, đã rõ ankan, dãy đồng đẳng, đồng phân, danh pháp là gì. Bây giờ đã đến lúc chuyển sang quy ước đặt tên IUPAC.
IUPAC Danh pháp: Quy tắc đặt tên
Trước hết, cần tìm trong cấu trúc hiđrocacbon, mạch cacbon dài nhất và chứa số nhóm thế tối đa. Sau đó, bạn cần đánh số các nguyên tử C của chuỗi, bắt đầu từ cuối mà nhóm thế gần nhất.
Thứ hai, bazơ là tên của một hiđrocacbon no mạch thẳng, tương ứng với mạch chính nhất bằng số nguyên tử C.
Thứ ba, cần chỉ ra số lượng của các vị trí gần mà các nhóm thế nằm trước bazơ. Theo sau chúng là tên của các sản phẩm thay thế có dấu gạch ngang.
Thứ tư, nếu có các nhóm thế giống hệt nhau ở các nguyên tử C khác nhau, các chất định vị được kết hợp và một tiền tố nhân sẽ xuất hiện trước tên: di - cho hai nhóm thế giống nhau, ba - cho ba, tetra - bốn, penta - cho năm và v.v. Các số phải được phân tách với nhau bằng dấu phẩy và các từ bằng dấu gạch ngang.
Nếu cùng một nguyên tử C chứa hai nhóm thế cùng một lúc, thì định vị cũng được viết hai lần.
Theo các quy tắc này, danh pháp quốc tế của ankan được hình thành.
Dự báo Newman
Nhà khoa học người Mỹ nàyđược đề xuất cho việc trình diễn đồ họa của các công thức chiếu đặc biệt - phép chiếu Newman. Chúng tương ứng với các dạng A và B và được thể hiện trong hình bên dưới.
Trong trường hợp đầu tiên, đây là cấu trúc được che chắn A, và trong trường hợp thứ hai, nó được ngăn chặn bởi B. Ở vị trí A, các nguyên tử H nằm cách nhau một khoảng nhỏ nhất. Dạng này ứng với giá trị lớn nhất của năng lượng, do lực đẩy giữa chúng là lớn nhất. Đây là một trạng thái bất lợi về mặt năng lượng, do đó phân tử có xu hướng rời khỏi nó và di chuyển đến một vị trí ổn định hơn B. Ở đây, các nguyên tử H càng xa nhau càng tốt. Vì vậy, sự chênh lệch năng lượng giữa các vị trí này là 12 kJ / mol, do đó chuyển động quay tự do quanh trục trong phân tử etan, nối các nhóm metyl, là không đồng đều. Sau khi đi vào một vị trí thuận lợi về mặt năng lượng, phân tử sẽ tồn tại ở đó, hay nói cách khác, "chậm lại". Đó là lý do tại sao nó được gọi là bị ức chế. Kết quả - 10 nghìn phân tử etan ở dạng bị cản trở ở nhiệt độ phòng. Chỉ có một chiếc có hình dạng khác - bị che khuất.
Thu nhận hydrocacbon no
Qua bài báo đã biết rằng đây là các ankan (cấu trúc, danh pháp của chúng đã được mô tả chi tiết trước đó). Sẽ rất hữu ích nếu bạn xem xét cách lấy chúng. Chúng được thải ra từ các nguồn tự nhiên như dầu mỏ, khí đốt tự nhiên, khí đồng hành và than đá. Các phương pháp tổng hợp cũng được sử dụng. Ví dụ: H₂ 2H₂:
- Quá trình hiđro hoá các hiđrocacbon không no:CnH₂n (anken) → CnH₂n + 2 (ankan) ← CnH₂n-2 (anken).
- Từ hỗn hợp khí monoxit C và H - tổng hợp: nCO + (2n + 1) H₂ → CnH₂n + 2 + nH₂O.
- Từ axit cacboxylic (muối của chúng): điện phân ở cực dương, ở cực âm:
- Điện phân Kolbe: 2RCOONa + 2H₂O → R-R + 2CO₂ + H₂ + 2NaOH;
- Phản ứng Dumas (hợp kim kiềm): CH₃COONa + NaOH (t) → CH₄ + Na₂CO₃.
- Nứt dầu: CnH₂n + 2 (450-700 °) → CmH₂m + 2 + Cn-mH₂ (n-m).
- Khí hóa nhiên liệu (rắn): C + 2H₂ → CH₄.
- Tổng hợp phức ankan (dẫn xuất halogen) có ít nguyên tử C hơn: 2CH₃Cl (clometan) + 2Na → CH₃- CH₃ (etan) + 2NaCl.
- Sự phân hủy trong nước của metanua (cacbua kim loại): Al₄C₃ + 12H₂O → 4Al (OH₃) ↓ + 3CH₄ ↑.
Tính chất vật lý của hiđrocacbon no
Để thuận tiện, dữ liệu được nhóm trong một bảng.
| Công thức | Alkane | Điểm nóng chảy trong ° С | Điểm sôi ở ° С | Mật độ, g / ml |
| CH₄ | Mêtan | -183 | -162 | 0, 415 tại t=-165 ° С |
| C₂H₆ | Ethan | -183 | -88 | 0, 561 ở t=-100 ° C |
| C₃H₈ | Propane | -188 | -42 | 0, 583 ở t=-45 ° C |
| n-C₄H₁₀ | n-Bhutan | -139 | -0, 5 | 0, 579 ở t=0 ° C |
| 2-Methylpropane | - 160 | - 12 | 0, 557 ở t=-25 ° C | |
| 2, 2-Dimetyl propan | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H₁₂ | n-Pentane | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-Methylbutane | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H₁₄ | n-Hexane | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-Methylpentane | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H₁₆ | n-heptane | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H₁₈ | n-Octan | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-Tetra-metylbutan | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-Trimethyl-pentan | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H₂₀ | n-Nonan | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C₁₀H₂₂ | n-Dean | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C₁₁H₂₄ | n-Undecane | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C₁₂H₂₆ | n-Dodecane | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C₁₃H₂₈ | n-Tridecane | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C₁₄H₃₀ | n-Tetradecane | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C₁₅H₃₂ | n-Pentadecane | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C₁₆H₃₄ | n-Hexadecane | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C₂₀H₄₂ | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃₀H₆₂ | n-Triacontan | 66 |
235 tại 1 mmHg st |
0, 779 |
| n-C₄₀H₈₂ | n-Tetracontan | 81 |
260 tại 3 mmHg st. |
|
| n-C₅₀H₁₀₂ | n-Pentacontan | 92 |
420 tại 15 mmHg st. |
|
| n-C₆₀H₁₂₂ | n-Hexacontane | 99 | ||
| n-C₇₀H₁₄₂ | n-Heptacontane | 105 | ||
| n-C₁₀₀H₂₀₂ | n-Hectane | 115 |
Kết
Bài báo coi một khái niệm như ankan (cấu tạo, danh pháp, đồng phân, dãy đồng đẳng, v.v.). Một chút được cho biết về các tính năng của danh pháp xuyên tâm và thay thế. Các phương pháp thu nhận ankan được mô tả.
Ngoài ra, toàn bộ danh pháp của ankan được liệt kê chi tiết trong bài viết (bài kiểm tra có thể giúp đồng hóa thông tin nhận được).
