Phản ứng khử là một phần quan trọng của hóa học hữu cơ

Mục lục:

Phản ứng khử là một phần quan trọng của hóa học hữu cơ
Phản ứng khử là một phần quan trọng của hóa học hữu cơ
Anonim

Cách đúng để nhận được amin khử là gì? Đây là một phương pháp linh hoạt hơn để tạo ra các amin không dẫn đến quá trình alkyl hóa. Phương pháp này khá đơn giản và minh bạch ngay cả đối với những người mới bắt đầu học hóa học. Chỉ cần một vài phản ứng đơn giản. Tuy nhiên, bạn sẽ cần một số loại thuốc thử khó tìm mua trên thị trường. Ví dụ, phương pháp này có thể được sử dụng để thực hiện quá trình khử axit amin.

Phương pháp và chất trung gian để điều chế pregabalin
Phương pháp và chất trung gian để điều chế pregabalin

Bắt đầu

Bắt đầu với một aldehyde hoặc xeton, tạo thành một imine (tương tự với nitơ aldehyde hoặc xeton). Giảm imine bằng chất khử như natri xyanoborohydrid (NaBH3CN), natri borohydrid (NaBH4) hoặc natri acetoxyborohydrid (NaBH (Oac) 3). Nó chỉ ra một amin mới. Không cần phải cô lập imine trung gian (dù sao cũng có thể hơi không ổn định). Quá trình khử có thể được thực hiện tại chỗ (nghĩa là trong cùng một bình phản ứng),sau đó cho đủ thời gian để hình thành.

Quá trình này được gọi là quá trình phân loại giảm. Tên "aminative khử" cũng được gặp. Đây là một ví dụ cụ thể: hydro-metylbenzylamine.

Giả sử bạn có một amin chính như benzylamine và bạn muốn tạo hydro-metylbenzylamine. bạn sẽ làm như thế nào? Xử lý trực tiếp benzylamine với một tác nhân anken (ví dụ, metyl iodua) sẽ dẫn đến sự hình thành đáng kể của amin bậc ba không mong muốn (tức là, dealkyl hóa).

Kế hoạch đề cử quy đổi
Kế hoạch đề cử quy đổi

Có, bạn có thể cố gắng tách amin thứ cấp được hình thành từ amin bậc ba, nhưng chúng tôi sẽ không giải quyết nồng độ 10-30% mà phương pháp này cung cấp. Tách các hỗn hợp trên giấy là tốt, nhưng nó có thể là một khó khăn thực sự trong thực tế. Có cách nào khác để làm điều này? Hãy thử một phương pháp giảm thiểu. Đây là một cách được kiểm soát nhiều hơn để hình thành liên kết nitơ-cacbon.

Sau khi imine được hình thành, nó phải được khử thành amin. Chất khử quen thuộc natri borohydrid (NaBH4) có thể được sử dụng cho quá trình này. Có thể nhớ lại rằng NaBH4 được dùng để khử andehit và xeton. Có hai chất khử amin khử thường được sử dụng khác: natri xyanoborohydrid (NaBH3CN) và natri acetoxyborohydrid (NaBH (Oac) 3). Đối với mục đích của chúng tôi, chúng có thể được coi là giống nhau. Trong thực tế, NaBH3CN tốt hơn một chút so với NaBH4.

Đơn

Đề cử quy đổi rấtlinh hoạt và có thể được sử dụng để thiết lập nhiều nhóm alkyl khác nhau trên amin. Điều tuyệt vời nhất là các ban nhạc chỉ đi một lần.

Ketones cũng có tác dụng

Còn xeton thì sao? Họ cũng làm việc! Sử dụng một xeton, sẽ đưa chúng ta đến các nhóm thế alkyl phân nhánh trên amin. Ví dụ, sử dụng axeton trong aminaxit khử tiếp theo sẽ tạo ra một nhóm isopropyl. Hơn nữa, mọi thứ đều đơn giản.

Sự chuyển hóa khử với sự tham gia của coenzyme NAD-H
Sự chuyển hóa khử với sự tham gia của coenzyme NAD-H

Sự phân hủy liên tiếp là một tính năng hữu ích khác của phản ứng khử amin. Tính năng đặc biệt là hai (hoặc ba, nếu một quy trình bắt đầu với amoniac) có thể được sử dụng theo trình tự. Ví dụ, xem tổng hợp một amin bậc ba. Điều quan trọng cần lưu ý là chuỗi phản ứng không quan trọng ở đây. Chúng tôi có thể thực hiện phản ứng khử aminaxit đầu tiên với benzaldehyde đầu tiên và axeton thứ hai và vẫn thu được sản phẩm tương tự.

Tính khử nội phân tử

Cuối cùng, có một trường hợp nội phân tử luôn khiến học sinh phải đau đầu. Nếu phân tử chứa cả nhóm amin và nhóm cacbonyl thì nó có thể cho một amin mạch vòng. Khi kéo sản phẩm chuông ra, bạn nên đếm và đánh số các góc của mình. Nhiều học sinh mắc lỗi khi vẽ lại, điều này rất đáng để bỏ ra.

Làm việc ngược lại: lập kế hoạch cho sự đề cử giảm thiểu

Quá trình này có thể mất một khoảng thời gian, nhưng sự tổng hợp khử là một cách cực kỳ hiệu quả để tạo ra amin. Sẽ rất hữu ích nếu bạn có thể suy nghĩ ngược lại từ sản phẩm amin đến nguyên liệu thô trông như thế nào.

sinh hóa học
sinh hóa học

Nói chung, aminative khử là một giao thức rất mạnh mẽ và hữu ích để hình thành các amin. Mọi học sinh đều có thể hiểu được nó. Nếu bạn muốn tái tạo những phản ứng này ở nhà, cách dễ nhất cho người mới bắt đầu là thực hiện phản ứng khử axit glutamic.

Đề xuất: